(E)-1,2-二苯基乙烯
[CAS 103-30-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: (E)-1,2-二苯基乙烯
• 英文名: (E)-1,2-Diphenylethene
• 别名: (E)-1,2-Diphenylethylene; (E)-Stilbene; 1,1'-(1E)-1,2-Ethenediylbis[benzene]; NSC 2069; trans-1,2-Diphenylethene; trans-1,2-Diphenylethylene; trans-Diphenylethene; trans-Stilbene
• 分子式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.25
• CAS 登录号: 103-30-0
• EC 号码: 203-098-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.97 g/mL (实验值)
• 熔点: 123 - 125 °C (实验值)
• 沸点: 307.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 306.1 - 308.1 °C (实验值)
• 闪点: 128.5±9.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.659 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H319-H411
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

(E)-1,2-二苯基乙烯，通常被称为反式二苯乙烯（trans-stilbene），是一种属于二苯乙烯家族的芳香烃。它由两个苯环通过碳-碳双键以反式（E）构型连接而成。该化合物是有机化学中的重要结构基元，常作为起始原料、合成中间体以及研究立体化学、光化学和共轭π体系的模型化合物。

从结构上看，该分子包含两个通过乙烯桥（–CH=CH–）连接的苯环。双键上的每个碳原子各连接一个苯基和一个氢原子。(E) 这一标记表明，根据卡恩-英戈尔德-普雷洛格（Cahn-Ingold-Prelog）优先规则，两个苯基位于碳-碳双键的相对两侧。这种反式排列最大限度地减少了庞大芳香环之间的空间位阻相互作用，使得 (E)-异构体在热力学上比相应的 (Z)-异构体更稳定。

其中的苯环具有芳香性，每个环包含六个离域π电子，分布在平面的六元环上。这些芳香体系通过共轭作用与中心的烯烃部分相连，使得π电子能够在整个分子范围内发生部分离域。尽管由于空间位阻效应，两个苯环与双键并不总是能完全共面，但该分子仍具有扩展的共轭π体系，这赋予了其独特的电子和光学性质。

中心双键的碳原子采用 sp² 杂化，呈平面三角形几何构型。碳-碳双键的旋转受到限制，从而保持了其几何构型。这种受限旋转导致了 (E)- 和 (Z)- 立体异构体的存在。

从电子结构的角度来看，烯烃与芳香环之间的共轭作用降低了π体系的总能量（与孤立双键相比）。这种扩展的离域作用还导致了由 π→π* 电子跃迁引起的特征紫外吸收。因此，该分子被广泛用作研究共轭有机体系的模型化合物。

在理化性质方面，(E)-1,2-二苯基乙烯主要表现为非极性。芳香环构成了分子表面的大部分，且分子中不含能够形成氢键的强极性官能团。因此，它在水中的溶解度较低，但易溶于许多非极性及中等极性的有机溶剂。

从化学性质上看，碳-碳双键是其主要的反应活性位点。它能发生典型的烯烃反应，包括催化加氢生成1,2-二苯基乙烷，以及在适宜条件下的亲电加成反应。由于该双键与两个芳香环形成共轭体系，其反应活性与简单烯烃有所不同，共轭作用赋予了分子额外的稳定性。

反式二苯乙烯最显著的特性之一是其光化学行为。在紫外光照射下，该分子可发生光异构化反应，生成相应的(Z)-1,2-二苯基乙烯。这种可逆的异构化过程使二苯乙烯成为研究光化学反应及激发态分子动力学的经典模型体系。

芳香环在常规条件下通常保持化学稳定性，但也能够发生苯衍生物典型的亲电芳香取代反应。其共轭骨架也允许参与某些氧化反应；在强氧化条件下，可能发生键断裂或生成含氧产物。

总体而言，(E)-1,2-二苯基乙烯是一种共轭芳香烯烃，由两个通过反式构型碳-碳双键连接的苯环构成。其刚性的立体化学结构、扩展的π-共轭体系以及特有的光异构化性质，使其成为有机化学和材料研究领域中二苯乙烯类化合物的重要代表。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10886-026-01699-2

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DOI: 10.1007/s11258-026-01619-0

2026. Proximate analysis, phytochemical profiling and GC–MS characterization of bioactive compounds of ethanolic extract and oil of Arachis hypogaea. Discover Plants.
DOI: 10.1007/s44372-026-00501-7