2-甲基环戊酮
[CAS 1120-72-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 2-甲基环戊酮
• 英文名: 2-Methylcyclopentanone
• 分子式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.14
• CAS 登录号: 1120-72-5
• EC 号码: 214-318-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCCC1=O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -75 °C (实验值)
• 沸点: 141.6±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 139 °C (实验值)
• 闪点: 26.1 °C (计算值)^*, 26 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.443 (计算值)^*, 1.435 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02 警告GHS02
• 危害标签: H226
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

2-甲基环戊酮是一种取代脂环酮，其结构包含一个五元环戊烷环，环上连有一个酮官能团，且在羰基碳的邻位碳上连有一个甲基取代基。它属于环烷酮类化合物，由于其羰基具有反应活性且存在活化的α-氢原子，因此是有机合成中的重要中间体。

从结构上看，该分子以环戊酮为骨架，其中五元环上的一个碳原子构成了羰基（C=O）。羰基碳被指定为1位，而甲基取代基连接在相邻的碳原子（2位）上。这种排列使得甲基位于相对于羰基官能团的α位。

羰基碳采用sp²杂化，呈平面三角形几何构型。碳氧双键由一个σ键和一个π键组成，氧原子上带有两对孤对电子。氧原子的强电负性导致羰基极化，使羰基碳带部分正电荷，氧原子带部分负电荷。这种极化作用使羰基碳成为分子主要的亲电中心。

环上的其余碳原子主要采用sp³杂化，并呈现非平面构象。与六元环己酮不同，五元环戊酮环无法形成椅式构象。相反，该环在信封式（envelope）和半椅式（half-chair）构象之间快速互变，从而在保持环灵活性的同时降低了扭转张力。

甲基取代基产生微弱的给电子诱导效应，并增加了α-碳周围的空间位阻。由于甲基直接与羰基相邻，它会对酮的电子性质和反应活性产生轻微影响；同时，如果环上的其他取代基各不相同，该甲基还会引入一个手性中心（立体中心）。

连有甲基的α-碳原子上至少含有一个受邻近羰基活化的氢原子。与简单烃类相比，这些α-氢原子具有相对较高的酸性，因为脱去质子后会生成烯醇负离子。由此产生的负电荷通过共振在α-碳和羰基氧原子之间离域，从而获得显著的稳定性。从电子结构的角度来看，由于该分子不含其他π键体系，其共轭作用仅限于局部的羰基。因此，其化学行为主要由羰基官能团主导，而非由扩展的电子离域作用决定。

在理化性质方面，2-甲基环戊酮因含有羰基而具有中等极性。其中的氧原子可作为氢键受体，但由于分子中既无羟基也无氨基，因此缺乏氢键给体基团。烃环和甲基取代基赋予了分子非极性特征，使其表现出两亲性，但在溶剂选择上主要呈现有机溶剂亲和性。

在化学性质上，其羰基碳原子易于发生典型的酮类亲核加成反应。该化合物也能参与涉及烯醇盐形成的反应，包括烷基化、羟醛缩合、迈克尔加成以及相关的碳-碳键形成过程。该酮经还原可生成相应的仲醇；而在常规条件下，其氧化反应通常较难发生，因为酮类在不发生碳-碳键断裂的情况下，相对不易被进一步氧化。

环戊烷环的构象灵活性会改变羰基和α-碳原子的可接近性，从而影响许多反应的立体化学结果。甲基取代基也会通过最小化五元环内的空间位阻相互作用，影响分子的优势构象。

总体而言，2-甲基环戊酮是一种取代环烷酮，由一个柔性的五元环构成，环上包含极性酮官能团和一个α-甲基取代基。其亲电性的羰基碳、经共振稳定的烯醇盐形成能力以及构象动态变化的环结构，共同决定了其化学和物理性质，使其成为有机合成化学中一种用途广泛的中间体。

参考文献

2025. Focus on hydrochars produced from hydrothermal liquefaction of beech wood, soda lignin and black liquor. European Journal of Wood and Wood Products.
DOI: 10.1007/s00107-025-02214-2

2024. Effect of bacterial diversity on the quality of fermented apple juice during natural fermentation of Hanfu apples. Food Science and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s10068-024-01593-1

2023. Core-shell Cu@SiO2/SiO2 catalyst for 1,6-hexanediol dehydrogenation to ε-caprolactone: High activity and stability from core-shell nanostructure. Nano Research.
DOI: 10.1007/s12274-023-5891-8