2-溴氯苯-d4
[CAS 1219795-51-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 2-溴氯苯-d4
• 英文名: 2-Bromochlorobenzene-d4
• 别名: 1-bromo-2-chloro-3,4,5,6-tetradeuteriobenzene
• 分子式: C₆D₄BrCl
• 分子量: 195.48
• CAS 登录号: 1219795-51-3
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])Cl)Br)[2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 203.4±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 79.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.575 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴氯苯-d₄ 是一种由溴氯苯衍生而来的氘标记卤代芳香族化合物，其苯环上的四个氢原子被氘原子取代。该分子属于卤代苯类化合物，主要用于分析化学和科学研究领域，而非大规模工业生产过程。诸如 2-溴氯苯-d₄ 这类同位素标记的芳香族卤化物之所以重要，是因为它们既保留了母体化合物的化学性质，又能通过质谱技术实现选择性检测与定量分析。

氘代芳香族化合物的发展与 20 世纪同位素化学的兴起密切相关。随着分析仪器（特别是气相色谱和质谱）技术的进步，对稳定同位素标记标准品的需求日益增加。氘之所以被广泛采用，是因为它在化学性质上与氢相似，但能产生可测量的质量差异；这使得标记化合物能够在不显著改变化学行为的前提下，与未标记的同类物区分开来。这一特性使氘代卤代苯成为分析方法开发中的有力工具。

2-溴氯苯本身是一种二取代苯，其芳香环上同时含有溴原子和氯原子。这些卤素取代基通过诱导吸电子效应显著影响苯环体系的电子性质，并提高了化合物对亲电取代反应的稳定性。其氘代类似物保留了这些结构特征，同时将特定位置（通常是未被卤素占据的位置）的氢原子替换为氘原子。

2-溴氯苯-d₄ 的主要用途是在定量分析化学中作为内标物。内标物是指以已知量添加到样品中的化合物，旨在提高分析测量的准确度和精密度。由于同位素标记化合物在样品制备、萃取及仪器分析过程中，其行为与未标记的对应物高度相似，因此它们在气相色谱-质谱联用分析流程中极具价值。氘引入的质量差异使得标记化合物能够与待测分析物区分开来，并进行独立测定。

该化合物也被应用于涉及卤代芳香族化合物的环境与化学分析研究中。溴代苯和氯代苯因其环境持久性及在工业环境中的广泛存在而备受关注。像 2-溴氯苯-d₄ 这样的氘代类似物常用于验证分析方法、评估回收率，并确保在复杂环境基质中实现准确的定量分析。这些应用对于涉及卤代有机污染物痕量检测的研究至关重要。

该化合物的另一项既定用途是在色谱分离技术的方法开发中。由于同位素标记化合物的性质与其未标记的对应物几乎完全相同，它们是评估仪器性能、保留行为及检测灵敏度的理想选择。分子中同时存在的溴和氯原子在质谱分析中会产生特征性的同位素模式，这有助于仪器校准和谱图解析。

此外，该化合物在涉及同位素效应和分子行为的研究中也具有重要意义。尽管氘代取代不会显著改变芳香体系的整体化学性质，但在特定实验条件下，它能为揭示反应机理和动力学同位素效应提供深入见解。利用氘代芳香卤化物开展的研究，有助于人们更全面地理解同位素取代如何影响化学过程。

从理化性质角度来看，2-溴氯苯-d₄ 表现出与未氘代母体化合物高度相似的特性，包括卤代芳烃典型的疏水性和挥发性特征。其主要差异体现在质量和光谱行为上，这使其能够作为标记示踪化合物使用。

总体而言，2-溴氯苯-d₄ 是一种稳定的同位素标记芳香卤化物，主要用作分析参考标准品。其价值在于能够在色谱和质谱分析中实现精确定量与可靠校准，特别是在环境和化学研究领域涉及卤代芳香族化合物的研究中。