3-甲基四氢呋喃
[CAS 13423-15-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 产品名称: 3-甲基四氢呋喃
• 英文名: 3-Methyltetrahydrofuran
• 分子式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.13
• CAS 登录号: 13423-15-9
• EC 号码: 236-537-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCOC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 83.8±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 86.5 °C (实验值)
• 闪点: -6.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.411 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险GHS02
• 危害标签: H225-H314-H318-H336
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-甲基四氢呋喃是一种饱和含氧杂环化合物，属于取代四氢呋喃类。其结构包含一个五元环醚，其中3位碳原子上连有一个甲基取代基。该化合物属于脂肪族醚，具有稳定的C–O–C键、中等极性以及灵活的环状结构。

其母体结构四氢呋喃（THF）是一个由四个碳原子和一个氧原子组成的五元杂环。氧原子作为环的一部分，通过单键与两个碳原子相连。与芳香族杂环不同，四氢呋喃是完全饱和的，不含π电子体系。环上的原子主要呈sp³杂化，赋予了分子构象上的灵活性。

在3-甲基四氢呋喃中，一个甲基连接在环的3位碳原子上。该甲基取代了环碳上的一个氢原子，在引入疏水性的同时，也略微增加了环状结构内部的空间位阻效应。连有甲基的碳原子保持sp³杂化，并呈现四面体几何构型。

醚环中的氧原子拥有两对孤对电子，可作为氢键受体。由于该分子不含羟基、氨基或其他质子供体官能团，因此不能作为氢键供体。醚氧原子是分子极性的主要来源。

该五元环并非平面结构。与其他饱和环醚类似，3-甲基四氢呋喃采取能降低扭转张力的褶皱构象。环可以在不同构象状态之间快速互变，从而在保持环醚结构稳定性的同时展现出灵活性。

甲基取代基通过与相邻氢原子产生空间相互作用，影响环的构象倾向。根据甲基取向的不同，不同的构象异构体可能具有略微不同的能量。由于缺乏刚性的芳香环或多重键体系，整个分子在构象上保持着灵活性。

从电子结构角度看，该分子包含定域的C–O单键，而非扩展的共轭体系。电负性较强的氧原子通过诱导效应从相邻碳原子吸电子，从而形成极性醚键。然而，饱和碳骨架的存在阻碍了电子的显著离域。从理化性质来看，3-甲基四氢呋喃因含有醚氧原子而具有中等极性，但其亲水性低于含羟基的化合物。与未取代的四氢呋喃相比，甲基的存在增加了分子的疏水部分。因此，该化合物与多种有机溶剂相容，且仅表现出有限的氢键相互作用。

在化学性质方面，其醚氧原子在中性条件下相对稳定。3-甲基四氢呋喃的主要反应涉及氧原子，包括在强酸性条件下的质子化，以及在强亲核试剂或活性亲电试剂存在下可能发生的开环反应。其饱和碳骨架通常对常规化学转化具有稳定性。

受醚氧原子诱导吸电子效应的影响，与氧原子相邻的碳原子具有一定的活性。在强氧化条件下，这些相邻碳原子可能发生氧化，从而生成含氧衍生物。

该化合物还能发生饱和醚类典型的燃烧反应，在完全氧化条件下生成二氧化碳和水。由于不含不饱和键，它不易参与烯烃类的加成反应或芳香族取代反应。

总体而言，3-甲基四氢呋喃是一种饱和环醚，由一个带有甲基取代基的含氧五元环构成。其醚氧原子赋予了分子中等极性和氢键受体能力，而饱和环和甲基则赋予了分子柔性和疏水特性。该分子的化学行为主要由环醚官能团的稳定性和反应性所决定。

参考文献

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2024. Effect of bacterial diversity on the quality of fermented apple juice during natural fermentation of Hanfu apples. Food Science and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s10068-024-01593-1