甲基10-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-9-甲氧基-3-氧代-3H-苯并[f]色烯-2-羧酸酯
[CAS 137350-66-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 甲基10-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-9-甲氧基-3-氧代-3H-苯并[f]色烯-2-羧酸酯
• 英文名: Methyl 10-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 分子式: C₂₀H₁₃NO₇
• 分子量: 379.32
• CAS 登录号: 137350-66-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C2=C(C=CC3=C2C=C(C(=O)O3)C(=O)OC)C=C1)N4C(=O)C=CC4=O

物理化学性质

• 溶解度: 658.7 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.682, 计算值^*
• 熔点: 278.78 °C
• 沸点: 641.68 °C, 635.5±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 338.1±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P361-P280-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

CAS 137350-66-4的系统名称很长，它对应的是用于检测巯基的荧光生成型试剂ThioGlo 1。其结构把马来酰亚胺反应位点与荧光分子骨架结合起来。分析思路是将化学反应转化为更强的光学信号：与可接近的巯基反应后形成的加合物，其荧光显著强于未反应试剂。

巯基是一类含硫基团，存在于还原型谷胱甘肽等小分子以及蛋白质的半胱氨酸残基中。测量这些基团可用于研究氧化还原化学或表征样品。ThioGlo 1通过化学标记参与测量；它本身不是谷胱甘肽、抗氧化补充剂或生物修复物质，其价值是让原本较难观察的化学变化更容易被检测。

在2010年发表于Analytical Chemistry的论文中，Wu及其同事将ThioGlo 1标记与还原型谷胱甘肽的分离、荧光检测整合起来。研究展示了衍生化如何成为分析装置的一部分，而不只是一个独立的前处理步骤，也说明化学反应速度需要与测量需求相匹配。

另一项应用突出了分离的重要性。2013年发表于Analyst的研究利用ThioGlo 1衍生物测定啤酒中可溶性蛋白来源的巯基。由于亚硫酸盐产生的荧光产物会造成干扰，研究者使用色谱将其区分开来。因此，信号明亮并不足以确认目标分析物，信号背后的化学组成与强度同样重要。

这一点也适用于谷胱甘肽分析。对巯基的反应选择性，是针对一类官能团的选择性，并不意味着自动识别某一个特定分子。混合物中其他可接近的巯基也可能消耗试剂或贡献荧光。样品处理、合适的标准品、背景校正，以及必要时的分离，共同决定结果能够被多有把握地解释。

因此，ThioGlo 1呈现了化学传感中的一个普遍原则：有效标记既需要针对目标化学的反应，也需要能在真实样品中被正确解释的读出。试剂负责把巯基化学转化为光，分析方法则提供把这束光与具体测量联系起来的证据。

参考文献：
1. Merck. ThioGlo 1 Fluorescent Thiol Reagent, product 595501; CAS 137350-66-4. https://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/ThioGlo-1-Fluorescent-Thiol-Reagent,EMD_BIO-595501
2. Wu J et al. Integration of a precolumn fluorogenic reaction, separation, and detection of reduced glutathione. Anal Chem. 2010;82:7267-7273. https://doi.org/10.1021/ac101182r
3. Quantification of protein thiols using ThioGlo 1 fluorescent derivatives and HPLC separation. Analyst. 2013. https://doi.org/10.1039/C3AN36672C

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