4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺
[CAS 14108-16-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺
• 英文名: 4,4'-Diamino-2'-chlorobenzanilide
• 别名: 4-Amino-N-(4-amino-2-chlorophenyl)benzamide
• 分子式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.71
• CAS 登录号: 14108-16-8
• 分子行输入简码SMILES: O=C(C1=CC=C(C=C1)N)NC2=CC=C(C=C2Cl)N

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.029 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.416±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 408.7±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.0±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.736 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺是一种芳香族二胺化合物，其分子结构中包含两个位于苯环系统4-位的氨基，以及一个取代在苯甲酰苯胺部分2'-位的氯原子。该化合物的结构由一个苯环通过酰胺键连接至第二个苯环所构成，从而形成了苯甲酰苯胺的基本骨架。氨基的存在为化学修饰提供了反应活性位点，而氯取代基则通过影响电子特性和空间效应，使得该化合物在聚合物合成和药物化学领域具有重要的应用价值。

其分子结构的一大特征是包含一个苯甲酰苯胺键（酰胺键），其中酰胺官能团的羰基连接着两个芳香环。位于对位的氨基具有极强的亲核性，从而能够参与酰化、磺酰化以及席夫碱形成等多种化学反应。位于苯甲酰苯胺环邻位的氯原子，通过产生吸电子效应并引入空间位阻，对分子的反应活性进行调控，进而影响化学反应的区域选择性。

4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺的合成通常涉及在受控条件下，将4,4'-二氨基取代的芳香胺与2-氯苯甲酰氯进行缩合反应。在酰化过程中，常采用氨基保护与脱保护策略，以有效防止氨基发生副反应。通过此类合成工艺，可制得高纯度的目标化合物，为后续的化学转化及材料应用奠定基础。

在聚合物化学领域，4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺常作为单体，用于合成高性能聚合物，例如聚酰胺和聚酰亚胺。其所具备的二胺官能团使其能够通过与二酐或二酰氯发生反应，从而形成线型或交联型的聚合物链。该化合物刚性的芳香族主链结构，结合氯取代基所产生的空间效应，赋予了所得聚合物优异的热稳定性、机械强度以及耐化学腐蚀性能。此类高性能材料现已广泛应用于先进涂层、胶粘剂以及电子元器件等领域。

除聚合物应用外，该化合物还常被用作有机合成过程中的重要中间体。其分子中包含的氨基和酰胺官能团，使其能够作为前体合成具有特定性能的衍生物，从而满足药物化学和材料科学领域的特定需求。通过分子设计，可针对性地引入额外的官能团、调节溶解度，或增强分子间的结合相互作用，从而使所得衍生物适用于药物研发，或作为配体应用于配位化学研究之中。总体而言，4,4'-二氨基-2'-氯苯甲酰苯胺是一种多功能芳香族化合物，其特征在于拥有两个反应性氨基、一个苯甲酰苯胺键以及一个处于特定位置的氯取代基。凭借其反应活性、结构刚性及电子调控能力的有机结合，该化合物已成为高性能聚合物、有机合成及功能材料开发领域的重要中间体。