(S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺
[CAS 161596-47-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名: (S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide
• 别名: 2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 分子式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.19
• CAS 登录号: 161596-47-0
• EC 号码: 454-720-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](O1)CN2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O

物理化学性质

• 熔点: 102 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H317-H318-H341
• 防护标签: P203-P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺，化学式为 C11H9NO3，是一种有趣的有机化学化合物，其独特结构包括邻苯二甲酰亚胺部分和环氧基团。由于其反应性和结构特征，该化合物在各种化学合成应用中非常实用。

(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺的发现源于邻苯二甲酰亚胺衍生物及其应用的探索。邻苯二甲酰亚胺本身因其反应性和作为有机合成前体的实用性而得到了广泛的研究。在邻苯二甲酰亚胺结构中引入 2,3-环氧丙基基团通过添加环氧官能团扩展了其应用范围，环氧官能团以其能够进行各种化学转化的能力而闻名。

(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺的合成通常涉及邻苯二甲酰亚胺与环氧丙基卤化物的反应。该反应在受控条件下进行，以确保在丙基链上形成所需的环氧基团。控制产品的立体化学以获得 (S)-对映体，这对于需要特定手性性质的应用非常重要。

(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺的主要应用之一是有机合成领域，特别是在复杂分子的创建中。化合物中的环氧基团可作为进一步化学反应（例如开环反应）的反应位点，可用于将各种功能基团引入分子中。这种反应性对于从事药物、农用化学品和其他特种化学品合成的化学家来说很有价值。

在药物化学中，(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺被用作合成生物活性化合物的中间体。环氧基团与亲核试剂反应的能力使其可用于创建具有潜在治疗特性的化合物。例如，通过将各种功能基团整合到最终结构中，该化合物可用于开发具有更高功效或选择性的药物。

该化合物还可用于聚合物化学，可用于修改聚合物性能。环氧基团允许将新功能引入聚合物，从而可能改变其物理和化学性质。这种修改可用于开发具有特定特性的先进材料，例如提高机械强度或增强耐化学性。

此外，(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺在研究环境中很有价值，它可用作探索新化学反应的试剂或构建块。它能够参与多种化学转化，使其成为研究人员研究反应机制或开发新合成方法的多功能工具。

总体而言，(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺是有机化学中的重要化合物，在合成、药物化学和聚合物科学中具有多种应用。其独特的结构特征和反应性使其成为开发新化学实体和先进材料的宝贵中间体和试剂。

参考文献

2022. A Critical N-Nitrosamine Impurity of Anticoagulant Drug, Rivaroxaban: Synthesis, Characterization, Development of LC-MS/MS Method for Nanogram Level Quantification. Chromatographia, 85(2), 103-112.
DOI: 10.1007/s10337-021-04115-x

2021. Intramolecular Mitsunobu Cyclization of 1,5-Diols. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-137-00111

2020. Epoxides as Dual-Functionalized Alkylating Reagents in Catellani Reactions for the Assembly of Heterocycles. Synlett, 31(4), 395-400.
DOI: 10.1055/s-0039-1690779