4-氟-5-碘-2-吡啶胺
[CAS 1708974-12-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 产品名称: 4-氟-5-碘-2-吡啶胺
• 英文名: 4-Fluoro-5-iodo-2-pyridinamine
• 分子式: C₅H₄FIN₂
• 分子量: 238.00
• CAS 登录号: 1708974-12-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CN=C1N)I)F

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 298.7±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 134.4±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.669 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P280

发现和应用

4-氟-5-碘-2-吡啶胺是一种含有氨基的二卤代吡啶衍生物，在有机化学中被认为是一种有价值的中间体，尤其是在药物和农用化学品合成中。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于取代吡啶和卤化化学的发展。

该化合物的起源与吡啶衍生物的研究息息相关。自19世纪以来，人们就开始探索吡啶衍生物在天然产物中的存在及其作为合成结构单元的用途。吡啶是一种六元含氮杂环化合物，是生物活性分子的关键骨架。20世纪中期，由于药物化学对缺电子活性中间体的需求，将氟、碘等卤素和氨基引入吡啶环的研究取得了进展。氟因其增强代谢稳定性和亲脂性而备受重视，碘因其作为交叉偶联反应的把手而备受推崇。氟和碘的引入，是利用20世纪60年代和70年代改进的区域选择性卤化技术实现的。氟在4位、碘在5位、氨基在2位的特定位置出现于20世纪后期，以满足对多功能吡啶类中间体的需求。

4-氟-5-碘-2-吡啶胺的合成通常通过多步工艺制备。一种常见的合成路线是从2-氨基吡啶或部分卤化的衍生物（例如4-氟吡啶-2-胺）开始。氟的引入是通过亲核芳香取代反应实现的，使用氟源（例如氟化钾），或通过卤素交换反应。然后使用亲电碘化剂（例如N-碘代琥珀酰亚胺）对5位进行碘化，该剂选择性地靶向富电子的吡啶环。2位上的氨基可以预先安装，也可以通过在催化条件下使用氨或胺等价物对2-卤代前体进行胺化而引入。这些步骤依赖于成熟的杂环和卤化化学方案，以确保区域选择性和高产率。

4-氟-5-碘-2-吡啶胺的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。吡啶核心由于其能够形成氢键和π相互作用，在针对癌症、炎症和神经系统疾病的药物中具有独特的结构优势。 2-氨基可作为形成酰胺、胺或杂环的把手，而5-碘基团则可用于交叉偶联反应，例如Suzuki-Miyaura偶联或Sonogashira偶联，从而引入芳基、烯基或炔基。4-氟基团可增强代谢稳定性和亲脂性，从而优化所得分子的药代动力学特性。该化合物常用于合成激酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂，其中极性基团和卤代基团的结合可提高靶标亲和力和药物性能。

除药物外，该化合物还用于农用化学品合成，尤其用于开发杀虫剂和除草剂，其中氟化和碘化吡啶因其生物活性和稳定性而备受重视。在学术研究中，它是研究区域选择性卤化、交叉偶联机理以及氟和碘对吡啶反应性电子效应的模型化合物。它的合成促进了碘化和氟化技术的改进。

4-氟-5-碘-2-吡啶胺的意义在于它作为一种多功能中间体，将吡啶的生物相关性与氨基和二卤代基团的合成多功能性相结合。它的开发反映了区域选择性官能化和卤代杂环化学的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动制药、农用化学品和化学研究的重要工具。