(S)-叔丁基(1-氰基丙-2-基)氨基甲酸酯
[CAS 172695-22-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: (S)-叔丁基(1-氰基丙-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名: (S)-tert-Butyl (1-cyanopropan-2-yl)carbamate
• 别名: tert-butyl N-[(2S)-1-cyanopropan-2-yl]carbamate
• 分子式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.24
• CAS 登录号: 172695-22-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](CC#N)NC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 309.5±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 141.0±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.447 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

化学物质(S)-叔丁基(1-氰基丙烷-2-基)氨基甲酸酯，通常被称为Boc保护的氨基腈，是有机化学中的重要化合物，尤其是在药物和氨基酸衍生物的合成中。它的发现和应用在化学文献中已有详尽的记载，这源于氨基甲酸酯保护基团和手性合成技术的广泛发展。

该化合物的起源可以追溯到20世纪中期有机合成的进步，当时化学家们寻求在多步合成过程中保护胺基官能团的可靠方法。叔丁氧羰基(Boc)基团由Louis Carpino等研究人员于20世纪50年代引入，由于其在碱性条件下稳定且在弱酸性条件下易于去除，因此成为一种用途广泛的保护基团。具体化合物(S)-叔丁基(1-氰基丙烷-2-基)氨基甲酸酯是一种将Boc基团连接到手性氨基腈骨架上的衍生物。腈基是一种关键的功能基团，在20世纪初因其在合成羧酸、胺和其他含氮化合物中的实用性而得到认可。该分子的手性(S)构型反映了立体选择性合成的进步，尤其是手性助剂和催化剂的使用，这些技术在20世纪70年代和80年代变得尤为突出，用于生产对生物活性至关重要的对映体纯化合物。

(S)-叔丁基(1-氰基丙烷-2-基)氨基甲酸酯的合成通常包括用Boc基团保护手性氨基醇或胺前体，然后通过亲核取代或脱水反应引入氰基。例如，以(S)-丙氨醇或相关的手性前体为原料，胺与二碳酸二叔丁酯反应引入Boc基团，随后进行转化，例如通过卤化物中间体转化为腈，得到目标化合物。这些方法利用成熟的反应，确保高立体化学纯度，这对于药物合成应用至关重要。

(S)-(1-氰基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯的主要应用在于其作为药物化学合成中间体的作用。在涉及腈的反应过程中，Boc基团保护胺，腈可以水解形成羧酸或还原为伯胺。这些转化对于合成氨基酸、肽和其他含氮生物活性分子至关重要。手性(S)构型在制备对映体纯药物方面尤其有价值，因为分子的立体化学通常决定了其药理活性。例如，该化合物可作为蛋白酶抑制剂和其他治疗药物合成的前体，其中手性会影响与生物靶标的结合。

除药物外，该化合物还可用于研究立体选择性反应和开发新的合成方法。其腈基是一种多功能的键，可用于探索碳-碳键形成反应，例如有机金属试剂的加成；而Boc基团则使化学家能够在不影响胺基的情况下操纵分子的其他部分。该化合物的稳定性和反应性使其成为研究不对称催化和新型保护基策略的模型底物。

(S)-叔丁基(1-氰基丙-2-基)氨基甲酸酯的意义在于它对复杂分子高效选择性合成的贡献。它的开发反映了有机化学数十年来的进步，从保护基策略的建立到手性合成的改进。通过生产对映纯中间体，它促进了更安全、更有效的药物的创造，强调了其在工业和学术环境中的重要性。