2-烯丙基酚
[CAS 1745-81-9]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 2-烯丙基酚
• 英文名: 2-Allylphenol
• 别名: o-Allylphenol; 2-(2-Propenyl)phenol
• 分子式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.18
• CAS 登录号: 1745-81-9
• EC 号码: 217-119-0
• 分子行输入简码SMILES: C=CCC1=CC=CC=C1O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.022 g/mL (实验值)
• 熔点: -6 °C (实验值)
• 沸点: 220.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 220 °C (实验值)
• 闪点: 88.9 °C (计算值)^*, 88 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 7 g/L (20 °C ) (实验值)
• 折射率: 1.548 (计算值)^*, 1.546 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311-H301-H311-H314-H318-H411
• 防护标签: P260-P262-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P361+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2923

发现和应用

2-烯丙基苯酚是一种分子式为 C₉H₁₀O 的芳香族酚类化合物。其结构由一个苯酚环构成，在相对于羟基的邻位（2-位）上连有一个烯丙基取代基。该分子结合了富电子的芳香体系与活泼的不饱和侧链，从而兼具芳香族化合物和烯烃的化学特性。

其核心结构单元是苯酚骨架，即由苯环与羟基（–OH）连接而成。羟基显著影响芳香环的电子性质，因为氧原子可通过共振效应向芳香 π 体系提供电子密度。这种电子给予作用增加了环上特定位置的电子密度，并活化了芳香体系，使其易于发生亲电取代反应。

芳香环的 2-位连接有一个烯丙基（–CH₂–CH=CH₂）。该烯丙基取代基包含一个与相邻亚甲基碳原子共轭的碳-碳双键。尽管由于中间亚甲基的存在，烯丙基并未通过连续的 π 体系与芳香环直接共轭，但它仍赋予了分子额外的疏水性，并引入了一个活泼的不饱和区域。

由于烯丙基位于羟基取代基的邻位，该化合物被归类为邻位取代苯酚。这种取代模式在取代基之间产生了空间相互作用，并影响了分子的几何构型及分子间行为。连接烯丙基与芳香环的化学键可发生旋转，从而赋予分子一定的构象灵活性。

羟基既可作为氢键供体，也可作为氢键受体。这一功能特性显著影响了分子间的相互作用以及沸点、溶解度等物理性质。芳香环本身赋予了分子疏水性，而羟基则引入了局部的极性特征。

从电子结构角度看，该分子包含多个电子密度区域。芳香环具有离域 π 电子，而烯丙基双键则包含一个额外的定域 π 体系。羟基取代基通过共振给予效应和诱导效应，进一步调节了分子的电子分布。

在理化性质方面，2-烯丙基苯酚表现出两亲性特征。酚羟基赋予了分子极性和形成氢键的能力，而芳香环和烯丙基侧链则提供了非极性和疏水性特征。然而，总体而言，芳香烃部分在分子结构中占据主导地位。从化学性质上看，酚羟基可参与酯化、成醚及氧化等反应；烯丙基双键在适宜条件下能发生典型的烯烃反应，包括加氢、氧化、亲电加成及聚合反应；芳环亦可发生亲电取代反应，尽管其反应活性受羟基取代基的显著影响。

与普通烷基位点相比，紧邻双键的烯丙基位点表现出更高的反应活性，这是因为烯丙基中间体可通过共振效应得到稳定；这种特性会影响侧链上发生的氧化与取代反应。

总体而言，2-烯丙基苯酚是一种邻位取代的酚类芳香族化合物，其结构中既包含带有羟基官能团的苯环，又含有不饱和的烯丙基侧链，从而将芳香环的稳定性、形成氢键的能力以及烯烃的反应活性集于一体，构成了一个多功能的分子骨架。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata).
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2025. Investigating the synergistic cytotoxicity and apoptosis-inducing effects of eugenol derivatives in combination with docetaxel on PC3 human prostate cancer cells. Medical oncology (Northwood, London, England).
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41379243