4-氯联苯
[CAS 2051-62-9]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 食品安全 >> 二噁英、多氯联苯、呋喃
• 产品名称: 4-氯联苯
• 英文名: 4-Chlorobiphenyl
• 别名: 1-Chloro-4-phenylbenzene; 4-Chloro-1,1'-biphenyl
• 分子式: C₁₂H₉Cl
• 分子量: 188.66
• CAS 登录号: 2051-62-9
• EC 号码: 218-127-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl

物理化学性质

• 熔点: 77.7 °C
• 沸点: 291 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 22 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H373-H400-H411
• 防护标签: P260-P273-P319-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3432

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发现和应用

4-氯联苯是一种卤代联苯衍生物，在各种工业应用和环境研究中发挥着重要作用。该化合物的特征是两个苯环通过单键连接，其中一个环的第四位被氯原子取代。这种结构特征赋予该化合物稳定性和反应性，使其可用于不同的化学过程和产品。

4-氯联苯的发现可以追溯到对多氯联苯 (PCB) 的广泛研究，多氯联苯于 20 世纪初首次合成。包括 4-氯联苯在内的 PCB 最初因其化学稳定性、不可燃性和绝缘性能而受到重视，从而广泛应用于电气设备，尤其是变压器和电容器。4-氯联苯中的氯原子增加了其疏水性和耐化学性，使其成为需要耐用性和稳定性的应用的理想选择。

4-氯联苯的主要应用之一是作为电力变压器和电容器中的介电流体。该化合物在高温下抗降解的能力及其优异的绝缘性能使其成为这些应用的首选材料。此外，4-氯联苯已被用作塑料制造中的增塑剂，它赋予最终产品的柔韧性和耐用性。它的化学稳定性也使其用作油漆、涂料和密封剂中的添加剂，而这些材料的长期性能至关重要。

然而，4-氯联苯和其他 PCB 的广泛使用带来了严重的环境和健康问题。随着时间的推移，很明显这些化合物在环境中具有持久性，能够抵抗自然降解过程，并能够在食物链中生物累积。4-氯联苯在工业应用中具有价值，这种稳定性也意味着它可以在环境中存在数十年，导致土壤、水和空气污染。

人们认识到 PCB（包括 4-氯联苯）对环境的影响，因此对其在环境中的行为及其对人类健康的影响进行了广泛的研究。研究表明，多氯联苯可能引起一系列不良健康影响，包括癌症、免疫系统抑制和神经损伤。4-氯联苯的毒理学特征特别强调了其可能导致肝损伤和破坏内分泌功能。因此，包括美国在内的许多国家在 20 世纪 70 年代末禁止生产和使用多氯联苯。

尽管禁止生产，但由于 4-氯联苯的持久性和广泛的污染，它仍然是环境研究中关注的化合物。它是专注于修复多氯联苯污染场地的研究的模型化合物。由于 4-氯联苯的普遍性和有据可查的特性，开发有效降解或去除环境中多氯联苯的方法的努力通常使用 4-氯联苯作为代表性物质。这些修复策略包括化学、生物和物理方法，例如使用高级氧化工艺、使用专门的微生物进行生物修复和热解吸。

除了在环境研究中的作用外，4-氯联苯还在毒理学和风险评估的背景下进行了研究。了解其在环境中的行为及其对人类健康的影响对于制定旨在保护公众健康的准则和法规至关重要。这种化合物已成为评估环境政策和补救措施有效性的基准。

对 4-氯联苯的研究仍在继续，特别是在环境科学和毒理学领域。从其广泛使用和随后的环境影响中吸取的教训为开发更安全、更可持续的工业应用化学品提供了参考。对 4-氯联苯的研究也有助于更好地了解与持久性有机污染物 (POP) 相关的挑战以及在管理和减轻其影响方面进行全球合作的必要性。

参考文献

2023. Catalytic Hydrodehalogenation of Haloarenes with Hydrogen and Hydrogen-Containing Compounds: A Review. Theoretical and Experimental Chemistry, 59(3).
DOI: 10.1007/s11237-023-09775-4

2021. Characterization of the Metabolic Pathways of 4-Chlorobiphenyl (PCB3) in HepG2 Cells Using the Metabolite Profiles of Its Hydroxylated Metabolites. Environmental Science & Technology, 55(12).
DOI: 10.1021/acs.est.1c01076

1971. Polychlorinated biphenyls: Synthesis of some individual chlorobiphenyls. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 6(3).
DOI: 10.1007/bf01539929