2'-溴苯乙酮
[CAS 2142-69-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2'-溴苯乙酮
• 英文名: 2'-Bromoacetophenone
• 别名: 1-(2-Bromomphenyl)ethanone; 1-(2-Bromophenyl)ethanone; 1-Acetyl-2-bromobenzene
• 分子式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.04
• CAS 登录号: 2142-69-0
• EC 号码: 218-398-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.476 g/mL (实验值)
• 沸点: 249.0±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 262.4 °C (实验值)
• 闪点: 86.6±9.9 °C (计算值)^*, 110 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 几乎不溶 (实验值)
• 折射率: 1.554 (计算值)^*, 1.568 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2'-溴苯乙酮是一种芳香酮，其结构基于苯乙酮骨架，并在苯环上相对于乙酰基的2'位（邻位）连有一个溴取代基。它属于卤代苯乙酮类化合物，其特征在于结合了芳香环、羰基以及具有反应活性的芳基溴官能团。

该分子的结构以苯乙酮为基础，即苯基直接连接于乙酰基（–COCH₃）上。在2'-溴苯乙酮中，芳香环上的一个氢原子被溴原子取代，该取代位置位于含羰基的乙酰基的邻位。这种排列方式使溴原子紧邻羰基，从而影响了分子的电子性质和空间效应。

苯环是一个包含离域π电子体系的平面芳香环系统。乙酰基与芳香环发生共轭作用，使得羰基的π体系与芳香环的π体系之间存在部分重叠。这种共轭作用稳定了分子，并影响了环上的电子密度分布。

乙酰基中的羰基含有一个sp²杂化的碳原子，呈平面三角形几何构型。由于碳与氧之间存在电负性差异，碳氧双键呈现强极性。羰基氧原子带有部分负电荷，可作为氢键受体；而羰基碳原子具有亲电性，能够发生亲核加成反应。

溴原子通过碳-溴键直接连接在芳香环的碳原子上。溴原子因其电负性而具有强烈的诱导吸电子效应，但也能通过孤对电子参与的共振效应微弱地给予电子密度。在邻位取代的情况下，诱导效应对电子分布的影响通常强于共振给电子效应。

溴原子与乙酰基的邻位排列导致了溴原子与含羰基取代基之间的空间相互作用。这种空间效应会影响乙酰基相对于芳香环的优势构象，与空间位阻较小的苯乙酮衍生物相比，其完全共平面的程度有所降低。

从电子结构的角度来看，2'-溴苯乙酮包含两个重要的功能区域：共轭芳香酮体系和芳基溴键。芳香酮体系决定了该分子的许多电子性质，而溴取代基则为进一步的化学转化提供了潜在位点。

从理化性质来看，该分子具有中等极性。羰基贡献了显著的偶极矩和氢键受体能力，而溴代芳环则赋予了分子疏水性并增强了其极化率。由于该化合物不含羟基或氨基官能团，因此缺乏氢键供体基团。

在化学性质方面，该酮基团表现出芳香酮的典型反应特性，包括还原为仲醇、亲核加成反应以及涉及羰基邻位甲基的缩合反应。乙酰基甲基上的α-氢原子可在碱性条件下被夺去，生成烯醇盐中间体，进而参与碳-碳键形成反应。

芳基溴键也具有重要的化学意义。碳-溴键可参与过渡金属催化的偶联反应（如碳-碳键或碳-杂原子键的形成），从而实现对芳香骨架的修饰。在适宜条件下，溴取代基也可发生亲核芳香取代反应，尽管其反应活性在很大程度上取决于芳环的电子环境。

芳环本身保持了苯衍生物特有的稳定性，并可发生亲电芳香取代反应。乙酰基通常作为吸电子取代基，其间位定位效应引导取代反应发生在特定位置；而溴取代基则同时具有诱导效应和微弱的共振效应。

总体而言，2'-溴苯乙酮是一种邻位溴代的苯乙酮衍生物，分子中包含共轭芳香酮和芳基溴官能团。其极性羰基、卤素取代基以及受空间位阻影响的邻位排列共同决定了其物理性质和化学反应性，使其成为芳香族有机合成中的一种有用中间体。

参考文献

2025. Bioreduction of N-(3-oxobutyl)heterocycles with flexible ring by yeast whole-cell biocatalysts. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-025-13486-2

2025. Asymmetric Reductive Heck Cyclization of 3-(Adamantan-1-yl)-1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one: Highly Enantioselective Synthesis of 3-(Adamantan-1-yl)indan-1-one. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428024604023

2025. Annulation of 2-Bromophenyl Methyl Ketones with 2-Aminobenzohydrazides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-01442