5-溴-2-氯苯甲酸
[CAS 21739-92-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 5-溴-2-氯苯甲酸
• 英文名: 5-Bromo-2-chlorobenzoic acid
• 分子式: C₇H₄BrClO₂
• 分子量: 235.46
• CAS 登录号: 21739-92-4
• EC 号码: 244-558-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)C(=O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 154 - 156 °C (实验值)
• 沸点: 324.5±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 150.1±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.621 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

5-溴-2-氯苯甲酸是一种卤代芳香族羧酸，分子式为 C₇H₄BrClO₂。它衍生自苯甲酸，其芳香环上带有溴和氯取代基。该化合物属于取代苯甲酸这一大类，是合成有机化学中的重要中间体。

其核心结构特征是苯甲酸骨架，由苯环与羧基（–COOH）相连构成。羧基官能团包含连接在同一碳原子上的羰基和羟基。通过共振效应，电子密度分布在两个氧原子之间，赋予了羧基特有的酸性和氢键结合特性。在碱性条件下，质子可发生解离，生成羧酸根阴离子。

在该分子中，氯原子位于芳香环上相对于羧基的2位，而溴原子位于5位。这种取代模式形成了一个化学修饰的芳香体系，其中两种卤素均影响着芳香环的电子行为。

由于氯和溴具有较高的电负性，它们通过诱导效应表现为吸电子取代基。同时，它们也能通过涉及孤对电子的共振相互作用微弱地给予电子密度。卤素对芳香体系的总体影响较为复杂，但在许多性质上，诱导吸电子效应通常占据主导地位。

位于邻位的氯原子紧邻羧基官能团，可产生空间效应，从而影响相邻基团的取向并改变分子间的相互作用。位于5位的溴原子因其较大的原子半径和较弥散的电子云，贡献了显著的分子极化率。

芳香环本身呈平面结构，并包含苯衍生物特有的离域π电子体系。受相邻取代基的空间和电子效应影响，羧基的取向通常会偏离完全共平面的状态。邻位的氯取代基可能产生额外的空间相互作用，从而影响分子的优势构象。

从理化性质角度看，5-溴-2-氯苯甲酸同时包含疏水区域和极性区域。芳香环和卤素取代基赋予了分子疏水特性，而羧基则提供了极性和氢键结合能力。在固态下，羧酸分子常通过羟基与羰基氧原子之间的相互作用形成氢键二聚体。从化学性质上看，羧基是该分子在典型条件下活性最高的官能团，能够发生酯化、酰胺化、成盐以及其他羧酸类化合物的常见转化反应。芳环上的卤素原子在常规条件下通常较为稳定，但在合成反应中可作为有用的功能位点。在取代反应和过渡金属催化的偶联反应中，碳-溴键的活性往往高于碳-氯键，这是因为溴离子是更好的离去基团。

芳环本身可发生亲电取代反应，不过羧基和卤素取代基的协同效应会改变此类反应的速率及取代位置的选择性。

总体而言，5-溴-2-氯苯甲酸是一种取代芳香羧酸，其结构以苯甲酸为核心，并带有溴和氯取代基。该分子的结构兼具羧酸的酸性与氢键形成能力，以及卤素取代所带来的电子效应和空间效应，从而构成了一种化学性质多样化的芳香族化合物。

参考文献

2025. Bexagliflozin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/lexicon/KD-02-0193