3,3-二甲氧基-2-丁酮
[CAS 21983-72-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 3,3-二甲氧基-2-丁酮
• 英文名: 3,3-Dimethoxybutan-2-one
• 别名: 3,3-Dimethoxy-2-butanone
• 分子式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.16
• CAS 登录号: 21983-72-2
• EC 号码: 629-346-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C(C)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.987 g/mL (实验值)
• 沸点: 145.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 145 - 146 °C (实验值)
• 闪点: 45.0 °C (计算值)^*, 45 °C (实验值)
• 折射率: 1.4 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02 警告GHS02
• 危害标签: H226
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

3,3-二甲氧基-2-丁酮是一种脂肪族酮，含有一个酮官能团和一个具有偕二甲氧基缩醛特征的碳中心。它属于含氧羰基化合物，其特征在于分子中同时存在一个活泼的羰基和两个连接在同一碳原子上的醚基取代基。

其分子结构由一条四碳链构成，其中2位为酮基，相邻的3位碳原子上连接有两个甲氧基。该碳骨架可描述为2-丁酮骨架，其3位碳原子带有两个甲氧基取代基。这种排列方式赋予了该分子兼具羰基和缩醛类化合物的结构特征。

酮官能团中的羰基碳原子呈sp²杂化，具有平面三角形几何构型。由于氧的电负性大于碳，碳氧双键呈现强极性。羰基氧原子带部分负电荷，可作为氢键受体；而羰基碳原子具有亲电性，易受亲核试剂攻击。

连接有两个甲氧基的碳原子呈sp³杂化，具有四面体几何构型。每个甲氧基由一个与甲基相连的氧原子构成。醚氧原子含有孤对电子，可作为氢键受体，但因缺乏O–H键而无法作为氢键供体。

同一碳原子上存在的两个甲氧基取代基营造了一种类似缩醛的化学环境。然而，由于分子中还包含一个独立的酮羰基，它并非由该羰基直接衍生而成的简单缩醛。这种含氧取代基的相邻排列方式影响了碳骨架周围的电子分布及空间性质。

从电子效应角度看，甲氧基通过氧原子发挥给电子作用，而酮基则通过羰基体系产生吸电子效应。这些相互拮抗的效应影响了分子的极化状态，并决定了其整体反应活性。

甲基和甲氧基中的碳原子均为sp³杂化，允许单键自由旋转。与刚性的芳香族或环状化合物相比，这赋予了该分子构象上的灵活性。其紧凑的结构以及缺乏扩展共轭体系的特点，限制了电子离域作用仅局限于羰基范围内。从理化性质来看，3,3-二甲氧基丁-2-酮是一种极性有机分子。其酮羰基和两个醚氧原子提供了多个氢键受体位点，增强了与极性溶剂的相互作用；与此同时，甲基赋予了分子疏水性，使其在极性和非极性特征之间保持平衡。

该分子不含氢键供体基团，因为它缺乏羟基、氨基或其他含有可转移氢原子的官能团。因此，其分子间相互作用主要由涉及氧原子的偶极-偶极相互作用以及源自烃基部分的色散力主导。

在化学性质方面，酮羰基是主要的反应中心。在适宜条件下，它可以发生亲核加成反应、还原为相应的醇以及缩合反应。若存在酸性足够强的氢原子，与羰基相邻的碳原子也可参与涉及烯醇盐形成的反应。

甲氧基作为醚官能团，在中性条件下相对稳定。但在强酸性条件下（特别是在强质子化试剂存在时），可能会发生醚键断裂，生成醇类碎片及其他含氧产物。

该分子中类似缩醛结构的碳中心可通过改变碳链的电子环境来影响其稳定性和反应活性。氧取代基增加了分子的极性，并能通过诱导效应稳定某些反应中间体。

总体而言，3,3-二甲氧基丁-2-酮是一种富氧脂肪族酮，兼具活泼的羰基和偕二甲氧基取代的碳中心。羰基的反应活性、醚官能团特性以及灵活的饱和结构的结合，共同决定了其化学行为，使其成为功能化脂肪族酮衍生物中的典型代表。

参考文献

2021. Effect of the nature of a fluorinated substituent on the synthesis of functionalized 1,3-diketones. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-021-3145-z

2019. Studies on Proximate Composition and Phytochemical Profiling of Turbinaria ornata and its Antiproliferative Effect on Y79 Cell Lines. Thalassas: An International Journal of Marine Sciences.
DOI: 10.1007/s41208-019-00159-x

2018. Intramolecular cyclization of lithium 4,4-dimethoxy-1-(perfluoroalkyl)pentane-1,3-dionates on treatment with boron trifluoride diethyl etherate. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-018-2099-2