(S)-(+)-甘油醇缩丙酮
[CAS 22323-82-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (S)-(+)-甘油醇缩丙酮
• 英文名: (S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 别名: (+)-2,3-O-Isopropylidene-sn-glycerol; (S)-(+)-Solketal
• 分子式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.16
• CAS 登录号: 22323-82-6
• EC 号码: 244-910-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1(OC[C@@H](O1)CO)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.066 g/mL (实验值)
• 沸点: 188.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 215.9 - 217.3 °C (实验值)
• 闪点: 80.0 °C (计算值)^*, 79 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 可混溶 (实验值)
• 折射率: 1.424 (计算值)^*, 1.434 (实验值)
• 比旋光度: 11 ° (c=5, CH3OH) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H227-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇，通常称为 (S)-Solketal 或 (S)-2,3-O-异丙叉甘油，是一种来源于甘油的手性中间体，也是现代有机合成中应用最广泛的手性砌块之一。它本身并不是终端产品，却因能够同时实现立体化学控制和官能团保护，在天然产物、药物及精细化学品合成中发挥着重要作用。它的重要意义并不在于自身的结构，而在于它体现了现代有机合成设计思想的发展。

甘油是自然界最简单、最丰富的多元醇之一，可由天然油脂水解或生物柴油生产过程中大量获得。随着二十世纪后期立体选择性合成的发展，化学家逐渐认识到，这种来源广泛、价格低廉的天然原料可以作为构建手性分子的理想起点。因此，如何将甘油转化为具有确定立体构型、又便于进一步反应的中间体，成为合成化学的重要研究方向。

(S)-Solketal 正是在这一背景下发展起来的经典中间体。利用丙酮与甘油形成异丙叉缩酮，两个相邻羟基被同时保护，形成稳定的五元 1,3-二氧戊环，而第三个羟甲基则保留下来，可继续进行氧化、酯化、醚化、取代等多种反应。这一设计巧妙地兼顾了两项通常难以同时满足的要求：既避免多个羟基相互干扰，又保留一个可精确操控的反应位点，从而大大提高了复杂分子合成的效率。

二十世纪七八十年代，不对称合成迅速发展，(S)-Solketal 逐渐成为标准的手性合成砌块。由于其立体构型来源于天然甘油，后续反应能够保持稳定的立体选择性，避免了许多外消旋体系需要拆分的困难。因此，它广泛应用于糖化学、核苷类似物、氨基醇、磷脂、天然产物、药物以及各种手性配体和手性助剂的合成。对于许多复杂有机分子而言，它并不是最终目标，而是整个合成路线最可靠的起点之一。

(S)-Solketal 的成功也反映了保护基化学在现代有机合成中的重要地位。在选择性催化尚未充分发展的年代，暂时屏蔽某些官能团往往是实现复杂多步合成的关键。异丙叉保护基由于形成条件温和、化学稳定性良好，并可在较温和的酸性条件下方便脱除，逐渐成为邻二醇保护最经典的方法之一。《Protective Groups in Organic Synthesis》等权威著作将其列为保护基化学的重要范例，也使甘油缩酮成为无数有机合成实验中的标准工具。

近年来，随着可再生资源利用受到越来越多关注，(S)-Solketal 的价值进一步提升。由于甘油能够大量来源于生物质资源，它不仅为手性中间体提供了可持续的原料来源，也符合现代绿色化学的发展理念。目前，它已广泛应用于医药中间体、精细化学品和功能材料的工艺开发，是连接可再生资源与高附加值化学品的重要桥梁。

从化学史来看，(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的重要意义并不是某一项著名发现，而是在于它集中体现了现代有机合成的三个核心思想：利用天然可再生原料获得手性、通过保护基实现反应选择性，以及利用标准化手性砌块高效构筑复杂分子。它虽然很少成为最终产品，却默默支撑了大量天然产物、药物和精细化学品的合成，是现代有机合成中最具代表性的经典手性中间体之一。

**References**

1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. *Protective Groups in Organic Synthesis*, 5th ed., John Wiley & Sons, 2014.

2. Hanessian, S. *Preparative Carbohydrate Chemistry*, Marcel Dekker, 1997.

3. Sheldon, R. A. "Green and Sustainable Manufacture of Chemicals from Biomass: State of the Art." *Green Chemistry*, 2014, 16, 950–963.