二氢-3(2H)-呋喃酮
[CAS 22929-52-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 二氢-3(2H)-呋喃酮
• 英文名: Dihydrofuran-3(2H)-one
• 别名: oxolan-3-one
• 分子式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.09
• CAS 登录号: 22929-52-8
• EC 号码: 805-925-0
• 分子行输入简码SMILES: C1COCC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 151.1±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 139 - 140 °C (实验值)
• 闪点: 56.3±16.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.442 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险GHS02;GHS02
• 危害标签: H225-H226-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

发现和应用

二氢呋喃-3(2H)-酮是一种含氧五元环状酮，属于一类与内酯相关的杂环化合物，即具有羰基官能团的环醚。它通常被描述为饱和或部分饱和的呋喃酮衍生物，其特征是在一个含有一个氧原子的五元环中引入了羰基。该化合物的结构特点是环内包含醚氧原子和酮羰基。

其分子结构由一个包含一个氧原子和四个碳原子的五元杂环组成，酮羰基位于3位。名称中的“3(2H)-one”表明羰基位于3号碳原子上，且环氧原子处于2H互变异构编号形式。该分子在羰基之外不含碳-碳双键，因此属于含醚氧的饱和环状酮类化合物。

环氧原子构成醚键的一部分，通过单键与两个碳原子相连。它呈sp³杂化，并拥有两对孤对电子。这些孤对电子使氧原子能够作为氢键受体，但不能作为氢键供体，因为分子中不含O–H键。

3位的羰基碳原子呈sp²杂化，具有平面三角形几何构型。碳氧双键极性很强，赋予了羰基碳原子亲电性，而氧原子则具有亲核性。羰基氧原子作为氢键受体，对分子的极性有显著贡献。

由于饱和碳原子呈sp³杂化，该五元环并非平面结构，而是采取能降低扭转张力的褶皱构象。这些构象变化通过环内单键的旋转发生，同时保持了环醚骨架的稳定性。

该分子含有一个定域羰基，但不含扩展的共轭π体系。因此，电子离域主要局限于羰基官能团。环氧原子对相邻碳原子产生诱导吸电子效应，从而影响环内的电子分布。

从理化性质角度看，二氢呋喃-3(2H)-酮是一种极性有机化合物，因为它同时含有醚氧和酮羰基。这两个氧原子提供了氢键受体位点，并产生了显著的分子偶极矩。由于缺乏氢键供体，与醇或酰胺相比，该分子形成强氢键网络的能力受到限制。

其小环尺寸和含氧结构有助于其与极性溶剂相容；同时，环上的烃基部分也赋予了其一定的疏水性。这些特性的平衡使得该分子的极性处于中间水平——介于简单的环醚与功能化程度更高的含氧化合物之间。

从化学性质上看，酮羰基是主要的反应位点。它能与合适的亲核试剂发生亲核加成反应，被还原为相应的环状醇，或在适宜条件下发生缩合反应。环醚氧原子相对稳定，但在强酸性条件下可发生质子化，进而可能引发开环反应。

羰基邻位的碳原子可参与涉及烯醇盐形成的反应，因为这些碳原子上的氢受羰基吸电子效应的活化。在适宜条件下，这些烯醇盐中间体能够参与碳-碳键形成反应。

与非环状酮相比，环醚结构赋予了该分子额外的反应活性，因为环张力和邻近氧原子的效应会影响反应路径。不过，与较小的环醚相比，该五元环因其有利的几何构型和较低的环张力而相对稳定。

总体而言，二氢呋喃-3(2H)-酮是一种五元环醚酮，其饱和杂环骨架中包含一个环氧原子和一个羰基。其极性、氢键受体能力、羰基反应活性及构象灵活性共同决定了其化学性质，使其成为含氧杂环酮类化合物中的代表性物质。

参考文献

2025. Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Aliphatic Chiral Secondary Alcohols by Whole Cells of E. coli Co-Expressing Alcohol Dehydrogenase and Glucose Dehydrogenase. Catalysis Letters.
DOI: 10.1007/s10562-025-04970-5

2025. Engineered enzymes for the synthesis of pharmaceuticals and other high-value products. Nature Synthesis.
DOI: 10.1038/s44160-023-00417-0

2022. Synthesis of dihydrofuran-3-one and 9,10-phenanthrenequinone hybrid molecules and biological evaluation against colon cancer cells as selective Akt kinase inhibitors. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-022-10458-w