3-溴-1,1'-联苯-d9
[CAS 2363789-28-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 3-溴-1,1'-联苯-d9
• 英文名: 3-Bromo-1,1'-biphenyl-d9
• 别名: 1-bromo-2,3,4,6-tetradeuterio-5-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)benzene
• 分子式: C₁₂D₉Br
• 分子量: 242.16
• CAS 登录号: 2363789-28-8
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])C2=C(C(=C(C(=C2[2H])[2H])[2H])Br)[2H])[2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 300.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 135.6±13.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.601 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-溴-1,1′-联苯-d₉ 是一种稳定同位素标记的卤代联苯化合物，其联苯骨架上的九个氢原子被氘原子取代。该化合物由一个联苯核心构成，在3位取代有一个溴原子，且氘标记分布在芳香环上。此类化合物属于同位素标记芳香烃，广泛应用于分析化学、环境研究及仪器校准领域。

氘代芳香族化合物的发展与20世纪同位素化学及仪器分析技术的进步密切相关。随着气相色谱和质谱成为标准分析工具，稳定同位素标记标准品对于精确的定量分析变得至关重要。氘之所以被选为标记同位素，是因为它能引入可预测的质量偏移，同时对母体化合物的化学和物理性质影响极小。

联苯类化合物（包括溴代衍生物）因其在环境化学和工业应用中的重要性而长期受到关注。溴代联苯在结构上与其他工业过程及环境系统中产生的卤代芳香族化合物相关联。与未取代的联苯相比，3位上的溴取代改变了联苯体系的电子分布，增加了分子质量并改变了反应活性。

在3-溴-1,1′-联苯-d₉中，用氘取代氢原子并不会在大多数条件下显著改变分子的整体化学反应活性。然而，质量上的差异使得该化合物能够通过质谱检测与未氘代的类似物清晰区分。这一特性构成了其作为分析流程中内标物的主要应用基础。

氘代联苯化合物最重要的用途之一是在气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析中。将已知量的内标物（如3-溴-1,1′-联苯-d₉）加入样品中，可用于校正样品制备、萃取效率及仪器响应方面的偏差。由于同位素标记化合物的行为与目标分析物高度相似，它们能为定量测量提供可靠的参考信号。

该化合物也用于分析化学中的方法开发与验证研究。在此类应用场景中，溴代联苯因其在质谱分析中特有的碎片裂解模式和同位素分布特征而备受关注。溴原子的存在赋予了其独特的同位素特征，而氘标记则引入了额外的质量偏移，从而提高了分析分辨率及化合物定性的可靠性。

环境分析是同位素标记卤代联苯发挥作用的另一个重要领域。在某些工业和环境背景下，溴代芳香族化合物可能作为污染物或降解产物存在。氘代类似物常用于校准分析方法、评估回收率，并确保在复杂环境基质中对同类化合物进行痕量检测时的准确性。

从理化性质角度来看，3-溴-1,1'-联苯-d₉ 预计将表现出与未氘代母体化合物相似的性质，包括疏水性和芳香环稳定性。其主要差异在于氘取代导致的分子量增加及振动特性的改变。这些差异足以实现分析区分，但通常不会显著影响色谱保留行为。

除了分析应用外，氘代芳香族化合物还可用于涉及同位素效应的研究。尽管芳香体系中的氘取代通常仅产生微弱的动力学同位素效应，但对于需要精确质量追踪的机理研究而言，此类化合物仍能提供有价值的信息。

总体而言，3-溴-1,1'-联苯-d₉ 是一种稳定的同位素标记卤代芳香族化合物，主要在分析化学中用作内标和标准物质。其兼具溴取代和高度氘代特征，使其在涉及联苯类化合物检测与定量的质谱分析应用中具有极高的价值。