2,6-二乙基-4-甲基苯胺
[CAS 24544-08-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 2,6-二乙基-4-甲基苯胺
• 英文名: 2,6-Diethyl-4-methylaniline
• 别名: 2,6-Diethyl-p-toluidine
• 分子式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.26
• CAS 登录号: 24544-08-9
• EC 号码: 246-307-5
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC(=CC(=C1N)CC)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 259.1±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 111.7±14.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.539 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312-H302-H312
• 防护标签: P264-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,6-二乙基-4-甲基苯胺是一种属于取代苯胺类化合物的烷基取代芳香胺。该化合物具有苯胺的基本结构（即氨基连接在苯环上），并在苯环的2位和6位带有乙基取代基，在4位带有甲基取代基。其化学结构赋予了它位阻芳香胺的典型性质，包括中等碱性、疏水性，以及作为有机合成中间体的实用价值。

取代苯胺的发现与早期发展，与19至20世纪合成有机化学的兴起紧密相关。苯胺本身于19世纪首次被分离出来，并因其在染料和化学中间体生产中的重要作用，成为最重要的芳香胺之一。随着化学工业的扩张，人们合成了多种烷基取代苯胺，旨在改变母体苯胺结构的物理和化学性质。2,6-二乙基-4-甲基苯胺等化合物，正是作为这一类经过位阻修饰的芳香胺的成员而被开发出来的。

2,6-二乙基-4-甲基苯胺的合成基于制备取代苯胺时常用的芳香环取代和烷基化化学反应。工业和实验室制备方法通常涉及对取代芳香族前体的修饰，随后引入或保留氨基官能团。具体的合成路线取决于所需的纯度、生产规模及预期用途。

2,6-二乙基-4-甲基苯胺的分子结构具有若干影响其化学行为的特征。连接在芳香环上的氨基可参与质子化反应，与酸形成相应的苯铵盐。其氮原子也能进行常见的胺类反应，包括酰基化和烷基化反应。连接在芳香环上的乙基和甲基增加了分子的烃含量，并赋予了其亲脂性特征。

2,6-二乙基-4-甲基苯胺的一个重要特性在于其氨基邻位上两个乙基所产生的位阻效应。苯胺氮原子邻位的取代会影响氨基官能团的可接近性及反应活性。这一结构特征常被用于多种取代苯胺类化合物的设计中，因为位阻修饰能够影响化合物的化学稳定性、溶解性以及反应选择性。 2,6-二乙基-4-甲基苯胺的主要应用在于其作为化学中间体的角色。取代苯胺广泛用作合成农用化学品、染料、颜料、医药中间体及其他特种化学品的起始原料。该化合物已被研究并用作构建块，用于制备需要取代芳香胺结构的分子。

在农业化学领域，烷基取代苯胺作为中间体，在除草剂和杀虫剂类化合物的生产中发挥着重要作用。苯胺骨架存在于多种农用化学品中，因为对芳香环和氨基进行修饰可以产生具有特定生物活性的分子。2,6-二乙基-4-甲基苯胺属于这一化学家族，并已用于涉及取代芳香族化合物的合成工艺中。

该化合物在通用有机合成中也具有重要意义，因为芳香胺是一类用途广泛的官能团。氨基可作为进一步转化的位点，使化学家能够通过受控反应引入额外的化学结构；而取代苯环则提供了一个稳定的骨架，可将其整合到更复杂的分子中。

2,6-二乙基-4-甲基苯胺的理化性质源于其芳香环、氨基官能团和烷基取代基的综合特性。该分子在氨基带来的极性特征与烃基取代基带来的非极性特征之间保持着一种平衡。这种平衡影响了其在有机溶剂中的行为，以及作为化学制造中间体的适用性。

总体而言，2,6-二乙基-4-甲基苯胺是合成有机化学发展过程中产生的一种取代芳香胺的典型代表。其主要价值在于作为生产更复杂化合物的中间体，特别是在需要修饰苯胺结构的领域。该化合物的持续应用体现了取代芳香胺在工业和研究化学中的重要地位。