表面活性素
[CAS 24730-31-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: 表面活性素
• 英文名: Surfactin
• 别名: Surfactin C1; 3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
• 分子式: C₅₃H₉₃N₇O₁₃
• 分子量: 1036.34
• CAS 登录号: 24730-31-2
• EC 号码: 607-428-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1268.3±65.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 720.8±34.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.462 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

表面活性素（Surfactin）是一种天然存在的脂肽类生物表面活性剂，主要由某些枯草芽孢杆菌（*Bacillus subtilis*）菌株及相关的芽孢杆菌属物种产生。由于其强大的表面活性以及由环状肽与脂肪酸链连接而成的独特结构，它已成为研究最广泛的微生物表面活性剂之一。

从结构上看，表面活性素由一个环状七肽与一条β-羟基脂肪酸链连接而成。其肽段部分包含七个按特定顺序排列的氨基酸残基，并通过C端羧基与脂肪酸羟基之间形成的内酯键环化。这构成了一种环状缩酚酸肽（cyclic depsipeptide），即环结构中同时包含酰胺键和酯键。

其脂肪酸部分通常为β-羟基脂肪酸，烷基链长度可变（取决于产生菌株，常见为C13至C15）。这一疏水尾部是决定表面活性素两亲性的关键因素，也是其能与脂质膜及疏水界面发生强烈相互作用的主要原因。

环状肽部分同时包含疏水性和亲水性氨基酸残基。这种排列方式形成了独特的两亲性分子结构：极性肽段区域朝向水相环境，而疏水残基则与非极性相相互作用。这种双重性质对其表面活性至关重要。

表面活性素被归类为高效生物表面活性剂，因为它在极低浓度下即可显著降低表面张力和界面张力。这种特性源于其在界面处的富集能力：疏水性脂肪酸链与非极性相相互作用，而肽环则与水相互作用。该分子可在溶液中发生自缔合，根据浓度和环境条件的不同，形成胶束或其他超分子组装体。

从生物合成的角度来看，表面活性素是通过大型多酶复合物——即非核糖体肽合成酶（NRPS）——以非核糖体途径合成的。这些酶系统在没有核糖体直接参与的情况下，依次组装肽链并将其与脂肪酸部分连接。特定位置上D-型和L-型氨基酸的掺入由酶模块控制，从而使最终产物具有确定的立体化学构型。

表面活性素的环状结构通过分子内部的氢键和疏水相互作用得以稳定。连接多肽与脂肪酸的内酯键赋予了分子构象刚性，同时多肽主链在溶液中呈现出受限的折叠结构。

得益于其两亲性结构，表面活性素（surfactin）对脂质双分子层表现出极强的结合亲和力。其疏水性脂肪酸链可插入脂质膜中，而环状多肽部分则与膜脂的极性头基相互作用。当浓度达到一定水平时，这种相互作用会破坏膜的完整性，从而体现出其强大的表面活性及膜活性特征。

从理化性质来看，表面活性素具有极高的表面活性，且在极低浓度下即可发挥作用，这正是具有低临界胶束浓度（CMC）特征的生物表面活性剂的典型表现。其两亲性使其能够降低水体系中的表面张力，并稳定油水两相间的乳液体系。

该分子包含多种能够形成氢键的官能团（如酰胺羰基和多肽N-H基团），同时也具备由脂肪族侧链及脂肪酸尾部构成的疏水结构域。这种结构组合促成了多种分子间相互作用及聚集行为。

总体而言，表面活性素是一种环状脂肽类生物表面活性剂，由一个七肽环与一条β-羟基脂肪酸链连接而成。其结构特征造就了该分子强烈的两亲性与显著的表面活性；它是由芽孢杆菌（*Bacillus*）通过非核糖体肽合成系统生物合成产生的。

参考文献

2017. Lysine Deacetylase Inhibitors in Parasites: Past, Present, and Future Perspectives. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b01595

2016. Surfactin derivatives from Micromonospora sp. CPCC 202787 and their anti-HIV activities. The Journal of Antibiotics.
DOI: 10.1038/ja.2016.63