2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺
[CAS 280773-17-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名: 2-Amino-N-(5-chloro-2-pyridinyl)-5-methoxybenzamide
• 分子式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• CAS 登录号: 280773-17-3
• EC 号码: 800-516-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)N)C(=O)NC2=NC=C(C=C2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 396.9$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 193.8$+/-$27.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.671 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H371
• 防护标签: P260-P264-P270-P308+P316-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

发现和应用

2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺是一种取代苯甲酰胺，其结构中包含氨基、甲氧基以及氯吡啶基部分。该化合物属于更广泛的一类杂芳香族苯甲酰胺，在药物化学领域备受关注，因为苯甲酰胺骨架常被用于设计具有生物活性的分子。吡啶环及多种官能团的存在，为该类化合物与生物靶点发生分子间相互作用提供了契机，使其成为药物研发中极具价值的中间体和先导结构。

将取代苯甲酰胺作为研究用化合物进行开发，是基于对芳香族酰胺类化合物构效关系进行广泛深入研究的成果。20世纪下半叶，药物化学家们日益致力于探索如何将吡啶等杂环结构引入苯甲酰胺骨架之中。研究发现，此类结构修饰能够显著影响化合物的理化性质、受体结合能力、与酶的相互作用以及代谢行为。基于这一发现，科研人员合成并评估了大量氯吡啶基取代的苯甲酰胺类化合物，旨在从中筛选出具有实用生物活性的分子。

据化学文献及专利文献记载，2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺常被用作合成中间体及研究用化合物。该化合物具有多种药物化学领域常用的结构特征：其中的苯甲酰胺键既可充当氢键供体，亦可充当氢键受体；而氨基和甲氧基取代基则能够调节芳香环的电子性质。此外，氯吡啶基部分引入了一个杂芳香族氮原子和一个氯取代基——这些结构特征常被用于调控具有生物活性的分子的结合亲和力与选择性。

此类化合物的合成通常涉及在适当取代的氨基甲氧基苯甲酸衍生物与氯吡啶基胺之间构建酰胺键。这种合成策略在药物化学领域得到了广泛应用，因为它能高效地制备出种类繁多的苯甲酰胺类似物，以供后续的生物活性评估。因此，该化合物已成为药物研发项目中一种重要的结构单元（building block），被广泛应用于更复杂化学实体的发现与结构优化工作之中。

2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺的一项有据可查的应用，即是作为药物化学研究中的合成中间体。多项专利文献及药物研发研究报告均详细描述了如何利用该化合物制备结构相关的苯甲酰胺衍生物，并将其作为潜在的生物活性化合物进行深入研究与评估。在此类工作中，含有氨基、甲氧基和氯吡啶基取代基的中间体，常通过进一步的功能化反应转化为结构更为复杂的分子。

该化合物也被应用于合成化学研究中，旨在构建一系列杂芳基苯甲酰胺化合物库。芳环上存在的氨基为后续的衍生化反应提供了一个便捷的位点，使研究人员能够利用同一个前体合成出大量的类似物。这一策略在药物化学领域得到了广泛应用，因为它有助于系统地评估结构修饰对生物学性质的影响。

除了作为合成中间体发挥作用外，该化合物在构效关系研究中也具有重要价值。科研项目往往需要合成结构紧密的类似物，以探究特定取代基如何影响生物活性。因此，含有苯甲酰胺和氯吡啶基结构单元的分子，为加深对杂芳基酰胺化学及其在药物发现领域应用的理解做出了贡献。

2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺的价值主要体现在其作为科研及合成中间体的用途上。已发表的化学文献和专利文献均表明，该化合物在制备结构更为复杂的杂芳基苯甲酰胺衍生物过程中发挥着关键作用。通过上述应用，该化合物为药物化学领域致力于发现与优化生物活性分子的研究工作做出了积极贡献。

参考文献

2020. Expedient Approach to the Synthesis of Betrixaban. SynOpen.
DOI: 10.1055/s-0040-1707267

2017. Betrixaban. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0287