环十二烷
[CAS 294-62-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 环十二烷
• 英文名: Cyclododecane
• 分子式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.32
• CAS 登录号: 294-62-2
• EC 号码: 206-033-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCCCCCCCCCC1

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.79 g/mL (实验值)
• 熔点: 59 - 61 °C (实验值)
• 沸点: 247.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 239 °C (实验值)
• 闪点: 87.6±11.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.433 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H413
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P312+P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

环十二烷是一种属于环烷烃家族的饱和环状烃。它由一个十二元碳环构成，分子式为 C₁₂H₂₄。该化合物因其独特的物理性质——特别是能在环境条件下升华——而引起了科学界和工业界的关注。与其他许多临时性保护材料不同，环十二烷会逐渐消失且不留下可测量的残留物，这使其在需要使用后彻底清除的场合中极具价值。

作为现代有机化学发展过程中对中环及大环环烷烃广泛研究的一部分，该化合物得以合成并受到深入研究。对环十二烷的研究有助于人们更好地理解构象分析，因为十二元环具有相当大的柔性，能够呈现多种稳定的构象。相关研究确立了大环烃中环张力、分子运动及构象平衡的原理，为更大环状化合物及大环化学的研究提供了重要信息。

环十二烷的工业生产是通过将合适的烃类原料转化为环状产物的催化工艺实现的。高效生产方法的出现使得该化合物能够进行商业化生产，从而支持了其作为化学中间体和特种材料的应用。在工业化学领域，环十二烷是生产环十二酮和环十二醇的起始原料，而这两种物质又是生产月桂内酰胺的重要中间体。月桂内酰胺随后经聚合反应生成聚酰胺12（俗称尼龙12），这是一种因其机械强度、耐化学性和耐久性而备受重视的工程塑料。通过这一系列转化过程，环十二烷在高性能聚合物材料的制造中占据了重要地位。

除了在化学制造中的作用外，环十二烷在文化遗产保护领域的应用也得到了广泛认可。文物保护工作者利用该化合物作为临时加固剂和保护涂层，用于处理脆弱的考古文物、艺术品、化石及其他精细材质的物品。熔融状态的环十二烷可涂覆于物体表面，随后凝固，从而在搬运、运输、清洁或修复过程中提供临时的机械支撑。在完成文物保护工作后，该材料在常态环境下会逐渐升华，从而无需进行溶剂去除步骤，并降低了引入污染物的风险。这一特性使环十二烷成为博物馆文物保护和考古实践中的重要工具。

该化合物也被用于脆弱标本的发掘与提取过程。考古学家和古生物学家利用环十二烷在将脆弱材料从发掘现场移走之前对其进行加固。这种固态烃提供的临时加固作用，使得标本能够更安全地被运送至实验室或博物馆，以便进行后续的检测与保护处理。由于该材料最终会通过升华消失，因此它将对后续分析或修复工序的干扰降到了最低。

除了文物保护领域外，环十二烷还被用作某些制造和表面处理工艺中的临时遮蔽材料。在需要对表面进行可逆性保护的场合，人们利用了它能形成固态保护层且随后升华而不留明显残留物的特性。这些特殊应用利用的是该化合物的物理特性，而非其化学反应活性。

环十二烷在学术研究中也常被用作模型化合物。作为一种结构相对简单的大环烃，它在构象动力学、分子建模、晶体学及物理化学等领域的研究中备受关注。针对环十二烷开展的实验与理论研究，不仅加深了人们对柔性环状体系的理解，还为预测分子结构及构象行为的计算方法提供了基准数据。

如今，环十二烷在工业化学和文化遗产保护领域依然占据重要地位。它既是生产尼龙-12中间体的前体物质，又能通过升华提供无残留的临时保护，这些特性确保了它在多个科学技术领域中持续发挥价值。

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参考文献

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DOI: 10.1007/s13762-025-06940-1

2025. Towards sustainable long-chain dicarboxylic acid production: challenges and opportunities. World Journal of Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s11274-025-04744-6

2025. Dosimetry and preclinical evaluation of long-term radiotoxicity following treatment with 212Pb alpha-radioimmunotherapy targeting CD20. EJNMMI Research.
DOI: 10.1186/s13550-025-01349-w