3,3-二甲基环己酮
[CAS 2979-19-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 3,3-二甲基环己酮
• 英文名: 3,3-Dimethylcyclohexanone
• 分子式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.20
• CAS 登录号: 2979-19-3
• EC 号码: 628-905-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CCCC(=O)C1)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.91 g/mL (实验值)
• 沸点: 170.6±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 174 - 175 °C (实验值)
• 闪点: 50.1±10.7 °C (计算值)^*, 59 °C (实验值)
• 折射率: 1.438 (计算值)^*, 1.449 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险GHS02
• 危害标签: H226-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264+P265-P280-P303+P361+P353-P305+P354+P338-P317-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

3,3-二甲基环己酮是一种属于脂环酮类的取代环己酮。其结构包含一个六元饱和碳环，环上含有一个酮官能团，且在羰基邻位碳原子上连有两个甲基取代基。该化合物是一种支链环酮，主要作为有机合成中的中间体进行研究。

环己酮衍生物在有机化学中具有重要地位，因为环己酮骨架是许多合成路径中通用的结构单元。取代环己酮的开发源于化学家对修饰环酮结构以获取具有不同物理和化学性质化合物的方法的研究。3,3-二甲基环己酮属于此类经修饰的环己酮，可通过构建取代环酮的成熟合成方法制备。

3,3-二甲基环己酮的结构包含一个位于六元环内的羰基。羰基碳原子是分子的主要反应中心，因为它具有亲电性，能够参与与亲核试剂的反应。连接在3位的两个甲基改变了羰基周围的电子和空间环境。这些取代基增强了分子的烃类特性，并影响其在化学转化过程中的行为。

环己酮环是一个饱和六元环，可呈现多种构象；其中，椅式构象是许多环己烷衍生物的一种重要低能排列方式。同一碳原子上两个甲基的存在引入了空间效应，并影响了分子的优势构象行为。环的柔性使得3,3-二甲基环己酮能够参与那些取代基空间排列会影响反应结果的化学反应。

3,3-二甲基环己酮的主要化学价值在于其作为有机合成中间体的用途。环酮广泛用作制备醇、烃、杂环化合物及其他功能化分子的起始原料。3,3-二甲基环己酮的羰基可发生典型的酮类反应，包括还原生成相应的醇衍生物，以及形成新碳-碳键的缩合反应。

羰基邻位的α-碳原子在合成化学中也具有重要意义，因为这些位置上的氢原子可参与涉及烯醇盐（enolate）形成的反应。由环酮衍生的烯醇盐中间体广泛应用于碳-碳键形成反应中。 3,3-二甲基环己酮中的甲基取代基影响了这些位置的可接近性与反应活性，进而可能影响合成转化过程中的选择性。

该化合物在研究与化学合成领域被用作构建更复杂有机分子的基础单元。取代环己酮是制备精细化学品的重要中间体，因为其环状结构提供了可进一步修饰的有用骨架。它们的应用主要集中在实验室及工业合成领域，而非直接面向消费者的最终用途。

除了在合成方面的价值外，3,3-二甲基环己酮还是研究环酮类化合物分子结构与反应活性之间关系的一个重要范例。针对取代环己酮的研究，有助于人们深入理解饱和环状体系中的位阻效应、构象行为以及羰基化学特性。

总而言之，3,3-二甲基环己酮是一种取代环酮，其重要性主要源于其作为有机合成中间体的角色。其羰基官能团、柔性的环己烷骨架以及甲基取代模式，为制备其他有机化合物及研究环酮的反应活性提供了有价值的化学特性。

参考文献

2025. Green synthesis of pyrazole derivatives via one-pot three component Knoevenagel–Michael addition utilizing TiO2/RuO2/CuO as a ternary nanocatalytic system: characterization, DFT and molecular docking studies. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-025-05534-3

2022. Using Iron Complexes of N1,N2-Dimethyl-N1,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine and Other 1,1′-Bis(pyridin-2-ylmethyl)-2,2′-bipyrrolidine and 1,4-Dimethyl-7-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazonane Ligands. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00125