1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸
[CAS 30097-06-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸
• 英文名: 1,3-Thiazolane-2,4-dicarboxylic acid
• 别名: Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
• 分子式: C₅H₇NO₄S
• 分子量: 177.18
• CAS 登录号: 30097-06-4
• EC 号码: 250-048-3
• 分子行输入简码SMILES: C1C(NC(S1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 524.3±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 270.9±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.607 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸是一种饱和五元杂环化合物，其环内含有一个硫原子和一个氮原子，并在2位和4位带有羧酸取代基。噻唑烷骨架是噻唑的全氢化类似物；由于其受限环系中同时存在“软”硫供体和氮原子，它成为合成化学和生物有机化学中常见的一种柔性杂环。

噻唑烷衍生物的生成与研究，与涉及氨基硫醇和羰基化合物的经典杂环化学密切相关。在许多情况下，噻唑烷环可通过类半胱氨酸底物与醛或酮之间的环化反应形成，从而生成同时含有氮和硫的稳定五元环。这种结构基元也与氨基酸化学相关，并在天然含硫生物分子的衍生物中有所发现。

在1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸中，两个羧酸基团显著增强了分子的极性和氢键结合能力。羧酸可根据pH值在质子化和去质子化形式之间达到平衡，这种酸碱行为强烈影响着溶解度和分子间相互作用。在水性环境中，该化合物预期易于形成羧酸盐，从而提高水溶性并增强离子相互作用。

该杂环本身是非芳香性的，这意味着它不具备离域π电子体系。因此，与芳香杂环相比，该环在构象上具有柔性；它通常采取能降低扭转张力的折叠（或称“起皱”）构象。硫和氮原子的存在引入了杂原子效应（包括电负性和孤对电子可用性的差异），这些效应影响了环的电子分布及其参与氢键结合和配位化学的能力。

位于2位和4位的羧酸取代基也导致了环电子环境的不对称性。这些取代基通过诱导效应和共振效应表现出强吸电子性，从而影响邻近官能团的酸性以及分子在不同化学环境下的整体稳定性。

同时含有羧酸基团及氮、硫等杂原子的化合物，在配位化学领域往往备受关注。羧酸根基团中的氧原子可与金属离子配位，而环内的氮原子和硫原子也可能根据几何构型和氧化态参与金属结合。因此，此类分子可作为多齿配体形成稳定的金属配合物，这在材料化学和催化研究领域具有重要意义。

从理化性质角度看，1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸预计是一种高极性化合物，具有很强的氢键结合能力。分子中含有的两个羧酸基团允许形成广泛的分子间氢键，从而赋予其较高的熔点和结晶固态结构。其溶解性预计受pH值影响显著：在碱性条件下，由于羧酸盐的形成，其溶解度会增加。

在合成化学中，噻唑烷衍生物常被用作进一步功能化的中间体或分子骨架。两个羧酸基团为衍生化反应（如酯化或酰胺化）提供了便利的反应位点，使其能够被引入到更大的分子骨架中。此外，根据合成策略的不同，其杂环核心也可通过氧化或取代反应进行修饰。

总体而言，1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸是一种带有两个羧酸取代基的饱和硫氮杂环化合物，具有高极性、构象灵活性和强氢键结合能力等特点。作为杂环化学和配位化学中的多功能构筑基元，它因其结构的多样性而具有重要价值；其环内杂原子和羧基均可参与多种化学相互作用。

参考文献

2018. Thermokinetic profile of NDM-1 and its inhibition by small carboxylic acids. Bioscience Reports.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5897741

2013. Pharmacological evaluation of some novel synthesized compounds derived from spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidines). Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-013-0830-y

2013. Synthesis and Chirality Control of Bulk Crystals and Nanocrystals: From a Right-Handed Nonpolar Chain to a Left-Handed Polar Chain. Inorganic Chemistry.
DOI: 10.1021/ic302711b