3-硝基苯乙炔
[CAS 3034-94-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 炔烃
• 产品名称: 3-硝基苯乙炔
• 英文名: 3-Nitrophenylacetylene
• 别名: 1-Ethynyl-3-nitrobenzene
• 分子式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.13
• CAS 登录号: 3034-94-4
• EC 号码: 221-232-0
• 分子行输入简码SMILES: C#CC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 238.2±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 105.9±15.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.58 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301+H311-H301-H304-H311-H315-H319-H330-H331-H335-H351
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P320-P321-P330-P331-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

3-硝基苯乙炔是一种芳香族炔烃化合物，其结构包含一个在3位被硝基取代的苯环以及一个末端乙炔基（–C≡CH）。它属于芳基乙炔类化合物；由于碳-碳三键的高反应活性与芳香环取代基电子效应的结合，这类化合物在有机合成中是重要的结构单元。

苯乙炔类化合物的化学性质在现代有机合成中得到了广泛研究，特别是在碳-碳键形成反应方面。其末端炔基官能团为多种转化反应（如亲核加成、环加成及金属催化的偶联反应）提供了灵活的反应位点。芳基乙炔最重要的应用之一是参与Sonogashira型交叉偶联反应，从而构建扩展的共轭体系及各类取代炔烃。

在3-硝基苯乙炔中，位于间位（meta-position）的硝基是一个强吸电子取代基。硝基同时产生诱导效应和共轭效应（共振效应），显著降低了芳香环上的电子密度。尽管间位取代不像邻位或对位取代那样能与炔基取代基发生直接的共轭相互作用，但其整体电子效应仍会影响芳香体系的反应活性，进而改变亲电或亲核过程中的反应速率。

末端炔基具有线形几何构型和sp杂化碳原子，从而形成高活性的π键体系。在碱性条件下，末端炔基可发生去质子化形成炔阴离子；这些阴离子是强亲核试剂，能够参与碳-碳键形成反应。这种反应活性使得像3-硝基苯乙炔这样的化合物成为合成有机化学中极具价值的中间体。

分子中同时存在的吸电子硝基和富电子炔基赋予了该分子一定程度的电子不对称性。硝基凭借其强吸电子特性稳定邻近的负电荷，而炔基在特定条件下可与芳香环发生共轭作用，从而影响该化合物的光谱性质及化学性质。

硝基苯基取代的乙炔常被用作合成更复杂的芳香族及杂芳香族化合物的中间体。硝基可通过化学手段（最常见的是还原反应）转化为其他官能团，例如氨基。这种转化可用于制备苯胺衍生物，而苯胺衍生物是染料、药物及先进材料化学领域中的关键中间体。

从理化性质角度来看，3-硝基苯乙炔属于非极性至中等极性的有机化合物。其芳香环和炔基赋予了分子疏水性，而硝基则引入了极性及较强的偶极矩。这种性质上的平衡影响了其在有机溶剂中的溶解度以及在极性反应介质中的反应活性。

芳基乙炔（如3-硝基苯乙炔）的合成通常采用钯催化的芳基卤化物与末端炔烃之间的偶联反应。此外，根据可用的起始原料，也可采用乙烯基前体的脱卤化氢反应或消除反应进行合成。由于硝基取代基对芳香环具有电子效应，其存在可能会影响反应条件的选择。

在材料化学领域，芳基乙炔备受关注，因为炔基官能团可作为共轭体系、聚合物及具有电活性的材料的前体。尽管3-硝基苯乙炔本身主要作为合成中间体，但其相关结构常被用于开发有机电子材料和功能化聚合物。

总体而言，3-硝基苯乙炔是一种缺电子芳基乙炔，其结构特征在于含有一个间位硝基取代基和一个末端炔基。它的重要性在于其作为有机化学中多功能合成中间体的角色，特别是在构建碳-碳键及进行官能团转化以制备更复杂的芳香族化合物方面。

参考文献

2024. Sonogashira Cross Coupling of Oligonucleotide Fluorosulfonate Derivatives. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-241-00037