苯甲基磺酰氟
[CAS 329-98-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 苯甲基磺酰氟
• 英文名: Phenylmethylsulfonyl fluoride
• 别名: alpha-Toluenesulfonyl fluoride; PMSF; Benzenemethanesulfonyl fluoride
• 分子式: C₇H₇FO₂S
• 分子量: 174.19
• CAS 登录号: 329-98-6
• EC 号码: 206-350-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 92 - 95 °C (实验值)
• 沸点: 285.7±19.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 126.6±21.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 乙醇: 100 mM, DMSO: 100 mM, 水: <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.522 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H301-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 2928

发现和应用

苯甲基磺酰氟（PMSF）是一种有机硫化合物，在生物化学研究中广泛用作丝氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂。该分子含有一个连接在苯甲基（苄基）取代基上的磺酰氟官能团，使其兼具芳香性和强亲电性。

从结构上看，PMSF 由连接到磺酰氟基团（–SO₂F）上的苄基（C₆H₅–CH₂–）组成。苯环提供了一个具有离域 π 电子的疏水性芳香体系，而亚甲基桥则在芳香环与活性官能团之间引入了柔性。这种结构排列使该分子既能进入酶的活性位点，又能保持结构稳定性。

磺酰氟基团是 PMSF 的关键反应中心。它由一个硫原子构成，该硫原子与两个氧原子形成双键，并与一个氟原子及一个碳取代基形成单键。由于氧原子和氟原子的吸电子效应，硫原子表现出极强的亲电性。S–F 键尤为重要，因为在生物环境下的亲核攻击过程中，氟离子是一个良好的离去基团。

PMSF 的作用机制主要是与丝氨酸蛋白酶活性位点中丝氨酸残基的羟基发生反应。丝氨酸侧链上的亲核氧原子攻击磺酰氟基团的硫原子，导致酶发生共价修饰并释放出氟离子。该反应形成稳定的磺酰基-酶加合物，从而有效地使蛋白酶发生不可逆失活。

PMSF 对丝氨酸蛋白酶的特异性源于其催化三联体中存在可被接近的亲核丝氨酸羟基。一旦被修饰，酶便失去水解肽键的能力，进而抑制蛋白水解活性。这一特性使得 PMSF 在蛋白质提取和纯化过程中能够有效防止不必要的蛋白质降解。

从理化性质角度来看，PMSF 兼具疏水性和极性特征。苯环赋予了其疏水性，而磺酰氟基团则具有强极性和高反应活性。尽管含有极性官能团，PMSF 在水中的溶解度有限；因此，在将其加入水相体系之前，通常先将其溶解在异丙醇或乙醇等有机溶剂中进行处理。

从化学角度而言，磺酰氟基团是该分子中反应活性最高的部位。它在中性条件下性质稳定，但在适宜条件下极易受到羟基、氨基或巯基的亲核攻击。苄基在典型的生物化学条件下相对惰性，主要作为疏水性载体，有助于分子进入蛋白质的结合位点。

已知PMSF在水溶液中化学性质不稳定，尤其是在较高pH值下，易发生水解并生成无活性的产物。因此，通常需在使用前现配现用，以确保能有效抑制目标酶。

总体而言，苯甲基磺酰氟（PMSF）是一种具有反应活性的磺酰氟类化合物，其结构由连接在强亲电性硫中心上的苄基构成。它能通过不可逆抑制作用共价修饰蛋白酶中的丝氨酸残基，这一特性使其被广泛用作生物化学工具，用于保护蛋白质免受酶促降解。

参考文献

2026. Correction: USP30-mediated Deubiquitination of Hexokinase 2 controls the metabolic fate of glucose and tumor progression. Cell Death & Disease.
DOI: 10.1038/s41419-026-08459-w

2026. CfAsh1 dominates H3K36 methylation and cooperates with CfSet2 to orchestrate chromatin-mediated pathogenicity in Colletotrichum fructicola. Phytopathology Research.
DOI: 10.1186/s42483-025-00408-3

2026. The Zn2Cys6 transcription factor FocTpc1 is a global regulator of growth, reproduction, pathogenicity, environmental adaptation, and autophagy in Fusarium oxysporum f. sp. cubense. Phytopathology Research.
DOI: 10.1186/s42483-026-00422-z