N-乙基-N-(3-磺丙基)-3-甲基苯胺钠盐
[CAS 40567-80-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 产品名称: N-乙基-N-(3-磺丙基)-3-甲基苯胺钠盐
• 英文名: Sodium 3-(N-ethyl-3-methylanilino)propanesulfonate
• 别名: TOPS; 3-(N-Ethyl-3-methylanilino)propanesulfonic acid sodium salt; TOPS
• 分子式: C₁₂H₁₈NNaO₃S
• 分子量: 279.33
• CAS 登录号: 40567-80-4
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CCCS(=O)(=O)[O-])C1=CC=CC(=C1)C.[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: DMSO: 42mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

3-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丙磺酸钠是一种有机磺酸盐，由一个取代苯胺基团通过三碳丙磺酸链连接而成，并以钠盐形式存在。该分子结合了芳香胺衍生结构与强离子性的磺酸基团，赋予了化合物显著的极性和水溶性。

其核心芳香部分是一个取代苯胺体系，由一个带有经进一步烷基化处理的氨基取代基的苯环构成。具体而言，氮原子构成了 N-乙基-3-甲基苯胺片段的一部分。苯环提供了一个离域 π 电子体系，而 3 位的甲基取代基则改变了芳香环的电子密度和空间环境。连接在氮原子上的乙基增加了分子的疏水性，并降低了该胺相对于未取代苯胺的碱性。

氮原子直接与芳香环相连，形成叔苯胺类结构（N-乙基-N-芳基胺）。氮原子上的孤对电子通过共振部分离域到芳香环中，从而增加了苯环体系特定位置的电子密度，并影响其电子行为。然而，与伯苯胺或仲苯胺相比，氮原子上的取代降低了形成氢键的能力。

通过丙基链连接在氮原子末端的是一个磺酸基团，构成了丙磺酸基团（–CH₂–CH₂–CH₂–SO₃⁻）。该磺酸基团具有强吸电子性，在常态下完全电离。它由一个硫原子与三个氧原子以四面体构型结合而成，并通过共振稳定作用将负电荷分布在各个氧原子上。

钠离子作为抗衡离子，平衡磺酸基团的负电荷。在水溶液中，钠离子通常与有机阴离子解离，形成被水分子溶剂化的自由离子。离子型磺酸基团的存在是决定其溶解性和分子间相互作用的主要因素。

从结构上看，该分子同时包含疏水区和亲水区。芳香环和乙基取代基赋予了分子疏水性，而磺酸基团则提供了强亲水性和离子特性。这种两亲性特征影响了其在溶液中的聚集行为以及与其他分子的相互作用。

连接芳香族氮原子与磺酸基团的丙基链段赋予了分子一定的柔性，使得芳香族结构域与离子结构域之间能够保持空间分离并具有旋转自由度。这一结构特征减弱了磺酸基团与芳香环之间的直接电子相互作用，意味着两者对反应活性的影响在很大程度上是相互独立的。

从电子结构角度来看，该分子结合了富电子的芳香族与胺基组分以及强吸电子的磺酸基团。氮原子的孤对电子通过共振效应向芳香环提供电子，而磺酸基团则通过电荷在氧原子间的离域作用来稳定负电荷。

在化学性质方面，磺酸基团在温和条件下通常性质稳定且不活泼，主要发挥增溶和提供离子特性的作用。相比之下，芳香胺部分化学活性较高，在适宜条件下可参与亲电芳香取代反应，尽管取代基带来的空间效应和电子效应会对其反应活性产生影响。

总体而言，3-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丙磺酸钠是一种高度功能化的有机磺酸盐，其结构由一个取代叔胺基团通过柔性丙基链与强离子性的磺酸基团连接而成。该分子结构集疏水性芳香特征与亲水性离子功能于一体，从而赋予了该化合物独特的理化性质与电子特性。

参考文献

2024. A free fatty acid determination kit Publication Number: CN-119592659-A Priority Date: 2024-12-26
URL: https://patents.google.com/patent/CN119592659A