(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮
[CAS 461432-22-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮
• 英文名: (5-Bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
• 分子式: C₁₅H₁₂BrClO₂
• 分子量: 339.61
• CAS 登录号: 461432-22-4
• EC 号码: 630-623-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Br)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 439.2±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 219.4±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮是一种属于二苯甲酮衍生物类的芳香酮。它由两个取代苯环通过中心羰基（–C(=O)–）连接而成，构成了二芳基酮结构。芳环上存在的卤素和烷氧基取代基显著影响了其电子分布及理化性质。

其核心结构特征是二苯甲酮骨架，其中羰基碳原子与两个芳环相连。由于氧原子的电负性，羰基发生强烈极化，导致羰基碳原子带部分正电荷，而氧原子带部分负电荷。这种极化赋予了羰基碳原子亲电性，使其能够在适宜条件下发生亲核加成反应。

其中一个芳环是5-溴-2-氯苯基。该环含有两个卤素取代基：相对于羰基连接位点，溴位于5位，氯位于2位。这两种卤素均通过诱导效应表现出吸电子性，从而降低了芳环上的电子密度。尽管它们因拥有孤对电子而能微弱地参与共轭给电子作用，但诱导效应通常占据主导地位。邻位的氯取代基在羰基连接位点附近引入了空间位阻，这可能会影响两个芳环的相对取向。

第二个芳环是4-乙氧基苯基。乙氧基取代基（–OCH₂CH₃）通过共轭效应表现为给电子基团，因为氧原子能向芳香π体系提供电子密度。这增加了环上的电子密度，特别是在相对于乙氧基的邻位和对位。乙氧基还赋予了分子疏水性并增加了空间体积。

连接两个芳环的羰基与两个芳香体系均形成共轭，允许电子密度发生部分离域。这种共轭作用稳定了分子，并影响其光谱和电子性质。共轭程度以及两个芳环之间的相对平面性可能会受到邻位氯原子产生的空间相互作用的影响。

从结构角度看，该分子并非完全平面。虽然羰基及其相邻原子因sp²杂化而呈平面构型，但两个芳环通常会发生扭转，以尽量减小空间排斥作用。这种非共面性降低了各芳环之间直接的π–π共轭作用，但仍允许通过羰基桥进行电子相互作用。

从理化性质来看，该化合物主要表现为疏水性，这归因于其含有的两个芳环以及相对较少的极性官能团。尽管羰基氧原子提供了一定的极性并可作为氢键受体，但其整体结构仍以非极性为主。卤素取代基增加了分子的极化率，而与未取代的苯环相比，乙氧基则赋予了分子适度的极性。

在化学性质方面，羰基是活性最高的官能团位点。它既可经还原反应生成仲醇，也可在适宜条件下参与亲核加成反应。芳环结构相对稳定，但仍可发生亲电取代反应；不过，由于分子中同时存在吸电子的卤素和给电子的乙氧基，两个芳环表现出了不同的反应活性特征。

卤素取代基（尤其是溴原子）可作为合成化学中进一步功能化的潜在位点，通过金属催化的交叉偶联反应进行转化。氯取代基的活性虽低于溴，但在更剧烈的反应条件下仍可参与此类反应。

总体而言，(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮是一种取代二苯甲酮衍生物，其结构特征在于中心羰基连接了一个卤代芳环和一个乙氧基取代的芳环。该分子结合了电子不对称性、空间位阻及芳香共轭效应，从而呈现出取代二芳基酮类化合物特有的结构与化学性质。

参考文献

2020. Synthesis of metabolites of dapagliflozin: an SGLT2 inhibitor. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-020-1747-x

2014. Facile synthesis of enantiomerically pure 1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)ethane. Chemical Research in Chinese Universities.
DOI: 10.1007/s40242-014-3257-1

2009. (5-Bromo-2-chloro-phen-yl)(4-ethoxy-phen-yl)methanone. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online.
DOI: 10.1107/s1600536809047151