2,5-二羟基苯乙酮
[CAS 490-78-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2,5-二羟基苯乙酮
• 英文名: 2',5'-Dihydroxyacetophenone
• 别名: 2-Acetylhydroquinone; 1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 490-78-8
• EC 号码: 207-716-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=CC(=C1)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 204 - 206 °C (实验值)
• 沸点: 329.2±27.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.1±20.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2',5'-二羟基苯乙酮是一种属于芳香酮类的羟基取代苯乙酮。其结构包含一个苯乙酮骨架，其中苯环上连接有两个羟基，分别位于相对于乙酰基取代基的2'和5'位。该化合物的特征在于结合了共轭芳香羰基体系与两个酚羟基，使其具备多酚类芳香化合物的化学性质。

苯乙酮衍生物在有机化学领域受到了广泛研究，因为乙酰苯结构为化学修饰提供了一个多功能的平台。在芳香酮中引入羟基可产生电子性质改变且氢键结合能力增强的化合物。羟基化苯乙酮既存在于某些植物源性材料中，也可通过合成制备，用作有机化学中的中间体。

2',5'-二羟基苯乙酮的结构由一个连接有乙酰基并被两个羟基取代的苯环组成。芳香环包含离域π电子体系，这赋予了其稳定性，并允许环与羰基之间发生相互作用。乙酰基取代基与芳香体系共轭，形成了芳香酮结构。

酮官能团包含一个sp²杂化的羰基碳原子，呈三角平面几何构型。羰基氧原子具有孤对电子，可作为氢键受体。羰基具有极性，使得羰基碳原子成为亲电中心，能够参与亲核加成反应。

直接连接在芳香环上的两个羟基为酚羟基。每个羟基氧原子都含有孤对电子，可参与氢键形成。羟基氢原子可作为氢键供体，而氧原子则可作为氢键受体。与未取代的苯乙酮相比，这些基团显著增加了分子的极性。

羟基在2'和5'位的排列方式影响了分子的电子性质。邻近乙酰基取代基的邻位羟基可与羰基氧原子形成分子内氢键。这种相互作用会影响分子构象，进而影响化合物的反应活性和物理性质。

羟基还通过共振供电子效应修饰芳香环。氧原子可向芳香π体系贡献电子密度，使苯环相比苯乙酮而言电子更丰富。这种电子效应影响了该化合物在芳香族取代反应中的行为，并造就了羟基苯乙酮类化合物特有的化学性质。

该化合物作为有机合成中的中间体受到了广泛研究。羟基苯乙酮是制备更复杂芳香族化合物（包括黄酮类相关结构、杂环化合物及其他含氧有机分子）的有用起始原料。酚羟基与羰基官能团的结合，为化学转化提供了多个反应位点。

酚羟基可发生醚化和酯化等反应，从而实现对芳香族结构的修饰；羰基则可参与缩合和还原反应，提供额外的合成途径。这些特性使 2',5'-二羟基苯乙酮成为实验室合成中一种有用的结构单元。

在天然产物化学领域，羟基化苯乙酮类化合物备受关注，因为许多植物源性化合物中都存在类似的结构。其芳香环上的羟基和羰基官能团有助于与生物分子发生相互作用，使该类化合物成为化学及生物化学研究的热点。

2',5'-二羟基苯乙酮的物理性质取决于其芳香骨架与含氧官能团之间的平衡：苯环和乙酰基甲基赋予了其疏水性，而羰基和羟基则贡献了极性及形成氢键的能力。

总体而言，2',5'-二羟基苯乙酮是一种含有共轭苯乙酮核心及两个酚羟基的羟基化芳香酮。其兼具羰基反应活性、氢键形成能力以及芳香族电子特性，使其成为有机合成、天然产物研究以及取代芳香酮相关研究中的重要化合物。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11694-026-04110-6

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DOI: 10.1007/s00216-025-06281-5