鲁米诺
[CAS 521-31-3]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料 >> 还原染料
• 产品名称: 鲁米诺
• 英文名: 3-Aminophthalhydrazide
• 别名: 5-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione; Luminol
• 分子式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.16
• CAS 登录号: 521-31-3
• EC 号码: 208-309-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 325 - 330 °C (实验值)
• 沸点: 621.9±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 329.9±30.1 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMF: < 50 mg/mL, 水: < 0.1 g/100 mL 19 °C (实验值)
• 折射率: 1.838 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

3-氨基邻苯二甲酰肼是一种源自邻苯二甲酰肼的芳香族杂环化合物，其芳香稠环体系上同时具有酰肼官能团和氨基取代基。在结构上，它与鲁米诺（luminol）相关，属于取代邻苯二甲嗪-1,4-二酮类衍生物。该化合物以其富氮骨架以及参与邻苯二甲酰肼体系特有的氧化还原和缩合反应的能力而著称。

其核心结构基于一个稠合双环芳香体系，该体系由苯环与一个含有两个相邻氮原子及两个羰基的杂环稠合而成。这种排列形成了一个共轭体系，使电子密度在分子的芳香环和杂环部分之间发生离域。位于1位和4位的羰基产生了显著的极化效应，并可作为氢键受体。

分子中的酰肼部分包含环体系内相邻的氮原子。根据不同条件，这些氮原子可以呈现不同的互变异构形式，涉及氮原子与氧原子之间的质子转移。这种互变异构是邻苯二甲酰肼衍生物的典型特征，并影响其化学反应性和电子结构。

芳香环的3位上连有一个氨基（–NH₂）。该氨基通过共振效应表现出给电子特性，使得氮原子上的孤对电子能够与芳香π体系相互作用。这增加了环上的电子密度，并可能影响其反应活性及光物理行为。此外，该氨基还提供了氢键结合位点，并可在酸性条件下发生质子化。

给电子氨基官能团与吸电子羰基的结合，构成了一个电子极化的体系。这种内部电子性质的差异促成了该化合物的化学反应活性，并在其氧化反应行为中发挥重要作用。

包括3-氨基邻苯二甲酰肼在内的邻苯二甲酰肼衍生物，以其能够发生氧化反应并生成激发态中间体的特性而闻名。在鲁米诺等相关化合物中，氧化反应会导致化学发光现象。尽管3-氨基邻苯二甲酰肼具有相同的核心结构基元，但其取代基模式改变了电子分布和反应路径。

由于芳香共轭效应以及参与构成的原子呈sp²杂化状态，该稠环体系呈现出高度的平面性。分子的平面性有利于 p 轨道的高效重叠，并支持电子在整个分子范围内的离域。这一结构特征对于分子的稳定性和电子学性质均至关重要。

从理化性质来看，由于分子中存在羰基和含氮官能团，3-氨基邻苯二甲酰肼表现出中等极性。氨基增强了分子的氢键结合能力，而芳香环核心则赋予了其疏水特性。这种结构组合实现了极性溶剂中的溶解性与芳香环稳定性之间的平衡。

在化学反应性方面，分子中活性最高的位点包括氨基和富氮的酰肼结构单元。在适宜条件下，氨基可发生质子化、酰基化或重氮化反应；酰肼部分则可参与氧化反应、缩合反应，并在特定情况下与金属离子发生配位作用。

稠环体系中的羰基虽然相对稳定，但在共振稳定作用和氢键相互作用中发挥着关键作用；同时，它们也增强了杂环核心的吸电子特性。

总体而言，3-氨基邻苯二甲酰肼是一种富氮稠合芳香杂环化合物，具有邻苯二甲酰肼核心并带有氨基取代基。其结构在共轭体系内结合了给电子和吸电子官能团，从而赋予了该化合物独特的化学反应性，使其表现出邻苯二甲酰肼衍生物及相关化学发光化合物的典型特征。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41590-026-02456-z

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DOI: 10.1007/s00414-026-03742-z

2026. Detection of profenofos based on an aptamer-regulated luminol-Au@CeO2 electrochemiluminescence-colorimetric dual-mode sensor. Microchimica Acta.
DOI: 10.1007/s00604-026-07908-9