4-硝基苯氧磷酸二环己基铵盐
[CAS 52483-84-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 4-硝基苯氧磷酸二环己基铵盐
• 英文名: 4-Nitrophenyl phosphate bis(cyclohexylammonium) salt
• 别名: bis(cyclohexanamine);(4-nitrophenyl) dihydrogen phosphate
• 分子式: 2(C₆H₁₃N).C₆H₆NO₆P
• 分子量: 417.44
• CAS 登录号: 52483-84-8
• EC 号码: 257-949-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)N.C1CCC(CC1)N.C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OP(=O)(O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-硝基苯基磷酸双(环己基铵)盐是一种有机磷酸酯盐，常作为生化分析中磷酸酶的显色底物使用。该化合物由一个4-硝基苯基磷酸阴离子与两个环己基铵阳离子结合而成，形成一种稳定的离子型固体，具有便于实验室操作和良好溶解性的特点。

其核心结构单元是4-硝基苯基磷酸，这是一种衍生自4-硝基苯酚的磷酸单酯。它包含一个苯环，该苯环在对位上被硝基（–NO₂）取代，并连接有一个氧桥连的磷酸基团（质子化形式为–O–PO₃H₂）。芳香环呈平面结构，具有离域π电子体系；而硝基是强吸电子基团，它影响了环上的电子分布，并稳定了酶促反应产物的酚盐形式。

磷酸基团由一个中心磷原子与四个氧原子以四面体构型配位而成。在该双(环己基铵)盐中，其中两个氧原子发生去质子化，使磷酸部分带净负电荷，并由两个环己基铵阳离子进行电荷平衡。这种离子排列方式增强了晶体的稳定性和水溶性。

环己基铵离子是环己胺的质子化形式，其中氮原子带正电荷（视语境而定，为–NH₃⁺或质子化胺形式），并连接在一个饱和的环己基环上。环己基是一个非芳香性的、构象灵活的六元碳环，通常呈椅式构象。与较小的无机抗衡离子相比，这些阳离子赋予了分子疏水特性，同时仍能通过与磷酸阴离子的静电相互作用提供离子稳定性。

该分子的关键反应特性在于连接芳香环氧原子与磷酸基团的磷酸酯键。该键可被磷酸酶（催化磷酸单酯水解的酶）选择性断裂。酶促反应释放出游离的4-硝基苯酚和无机磷酸盐。释放出的4-硝基苯酚在碱性条件下可发生去质子化，生成4-硝基苯酚盐，这是一种呈现强黄色特征的发色团。

位于对位的硝基取代基在稳定显色产物方面起着至关重要的作用。该化合物通过强烈的吸电子效应增强了4-硝基苯酚的酸性，并利用共振效应稳定了酚盐形式下的负电荷；这种电子稳定作用是其在分光光度检测中产生强烈可见光吸收的原因。

从结构角度看，磷酸酯键是该底物中化学意义最重大的化学键。它在中性条件下保持稳定，但在磷酸酶存在下易发生水解。反应过程中，芳香环体系保持完整，主要作为显色反应的报告基团。

在理化性质方面，由于含有离子型磷酸基团和铵盐反离子，该化合物极性高且具有良好的水溶性。其芳香部分贡献了有限的疏水性，而环己基铵基团则引入了有机体积并赋予了相对于无机盐而言中等程度的疏水性。

环己基铵阳离子不直接参与酶促反应，但会影响溶解度、结晶特性及储存稳定性。其有机特性还可能影响化合物在生化分析所用水性缓冲体系中的溶解行为。

从化学角度看，最重要的转化是磷酸酯键的酶促断裂。磷酸基团本身在非酶促及非强酸/强碱条件下相对稳定。硝基取代的芳香环在分析条件下化学性质稳定，主要作为显色报告系统发挥作用。

总体而言，4-硝基苯基磷酸双(环己基铵)盐是一种水溶性磷酸酯，由对硝基苯基与磷酸双阴离子连接而成，并由环己基铵反离子稳定。其结构设计实现了选择性酶促水解并能生成可测量的黄色发色团，使其成为生化研究中用于磷酸酶活性测定的广泛应用试剂。