1-甲基吡啶鎓-3-甲酸内盐
[CAS 535-83-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: 1-甲基吡啶鎓-3-甲酸内盐
• 英文名: 1-Methylpyridinium-3-carboxylate
• 别名: Trigonelline
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.14
• CAS 登录号: 535-83-1
• EC 号码: 208-620-5
• 分子行输入简码SMILES: C[N+]1=CC=CC(=C1)C(=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 260 °C (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-甲基吡啶鎓-3-羧酸盐是一种源自吡啶的两性离子杂环芳香族化合物，其结构特点是在芳香环上含有一个永久季铵化的氮原子和一个去质子化的羧酸根基团。从结构上看，它可以被描述为一个吡啶鎓体系：其中的氮原子经甲基化形成带正电的N-甲基吡啶鎓中心，同时环的3位上连有一个羧酸根取代基。

其核心结构基于吡啶——一种含有一个氮原子的六元芳香杂环。在1-甲基吡啶鎓-3-羧酸盐中，氮原子被甲基烷基化，将中性的吡啶氮转化为季铵中心。这种修饰导致氮原子上产生永久性的正电荷，从而形成吡啶鎓阳离子中心。

在环的3位上存在一个羧酸根基团（–COO⁻）。该官能团源自羧酸前体的去质子化，其负电荷通过共振作用分布在两个氧原子上。由于同一分子内同时存在带正电的吡啶鎓氮和带负电的羧酸根基团，该化合物表现为两性离子。

芳香族吡啶鎓环保留了离域π电子的特性，但氮原子上的正电荷显著改变了电子分布。由于氮原子的季铵化（通过诱导效应从芳香环吸取电子密度），吡啶鎓体系比中性吡啶更缺电子。

羧酸根基团总体上具有强吸电子性，但通过两个氧原子间的共振作用稳定了负电荷。它的存在还赋予了分子很强的氢键受体能力；不过，由于其去质子化形式不含酸性氢原子，因此它不能作为氢键供体。

由于该分子同时包含两种离子中心，其理化性质深受静电相互作用的影响。两性离子化合物通常表现出高极性、在极性介质中强烈的溶剂化作用以及在非极性溶剂中溶解度有限的特点。内部电荷分离也导致了固态形式具有较高的晶格能，这往往使得晶体结构通过离子相互作用得以稳定。

就电荷分布而言，该分子可被视为一种经修饰的类氨基酸芳香体系，尽管它并非肽或生物氨基酸。正负电荷的空间分离影响着偶极矩及分子间相互作用。

从化学稳定性角度来看，吡啶鎓环上的 N-甲基键在常规条件下通常是稳定的，但在强碱性条件下易受亲核试剂进攻。羧酸根基团在中性和碱性条件下保持稳定，但在酸性环境中可能发生质子化，从而使分子转变为阳离子型羧酸形式。

总体而言，1-甲基吡啶鎓-3-羧酸盐是一种具有高极性的两性离子芳香族化合物，其结构特征包括季铵化的吡啶鎓氮原子和羧酸根取代基。其关键结构特征在于共轭杂芳环骨架内部存在的电荷分离，这一特征显著影响了该化合物的电子性质、溶剂化行为以及固态相互作用。

参考文献

2026. Characterizing Human Oxidative, Anabolic and Glycolytic Metabolism in Athletes with Extreme Physiologies. Sports Medicine - Open.
DOI: 10.1186/s40798-026-00989-z

2026. Effects of grind size and brewing time on properties of cold brewed Robusta Ijen coffee. Journal of Food Science and Technology.
DOI: 10.1007/s13197-026-06628-5

2026. Sensory analysis and biochemical composition of Arabica coffee leaves. Journal of Food Science and Technology.
DOI: 10.1007/s13197-026-06588-w