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2-乙基苯胺
[CAS 578-54-1]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
产品名称2-乙基苯胺
英文名2-Ethylaniline
别名o-Amino ethylbenzene; 2-Ethylbenzenamine
分子结构2-乙基苯胺分子结构 (CAS 578-54-1)
分子式C8H11N
分子量121.18
CAS 登录号578-54-1
EC 号码209-424-2
分子行输入简码
SMILES
CCC1=CC=CC=C1N
物理化学性质
密度1.0±0.1 g/cm3 计算值*, 0.983 g/mL (实验值)
熔点-44 °C (实验值)
沸点212.3±9.0 °C 760 mmHg (计算值)*, 210 °C (实验值)
闪点91.1 °C (计算值)*, 93 °C (实验值)
溶解度水: 不溶 (实验值)
折射率1.556 (计算值)*, 1.559 (实验值)
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol symbol symbol   GHS06;GHS07;GHS08 危险  说明
危害标签H302-H311+H331-H311-H315-H319-H331-H373  说明
防护标签P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.3H311
急性毒性Acute Tox.3H331
急性毒性Acute Tox.4H302
眼刺激Eye Irrit.2H319
特定目标器官毒性—重复接触STOT RE2H373
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
急性毒性Acute Tox.3H301
急性毒性Acute Tox.2H330
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE2H371
急性毒性Acute Tox.4H312
致癌性Carc.2H351
皮肤致敏Skin Sens.1H317
危险品运输编号UN 2273
SDS化学品安全技术说明书参考文本
是否危险化学品? 是,请看详情。

up chemBlink 化学品故事
2-乙基苯胺是一种属于取代苯胺类的烷基取代芳香胺。该化合物具有苯胺的基本结构,其中一个乙基连接在苯环上与氨基相邻的位置。这种对苯胺结构的简单修饰改变了其物理和化学性质,使其成为有机合成和工业化学生产中的重要中间体。

苯胺及其衍生物在现代有机化学的发展中发挥了重要作用。苯胺是最早被研究的芳香胺之一,并因其在染料制造、高分子化学和化学合成领域的应用而成为重要的工业化学品。随着研究扩展到取代芳香族化合物,烷基取代苯胺(如2-乙基苯胺)应运而生,提供了具有不同反应性和物理性质的改性芳香胺结构。

2-乙基苯胺的分子结构包含一个苯环,该苯环上连有一个氨基和一个位于2位的乙基取代基。氨基直接连接在芳香环上,使该化合物成为苯胺衍生物。乙基位于氨基旁边,构成了一种邻位取代的芳香胺。

苯环通过π电子的离域作用提供了一个稳定的芳香骨架。氨基含有一个带有孤对电子的氮原子,该孤对电子可通过共振效应与芳香环相互作用。这种相互作用影响了分子的电子性质,并将苯胺与脂肪族胺区分开来。

氨基是2-乙基苯胺中的主要反应性官能团。它可以与酸发生质子化反应,生成相应的铵盐。它还可以参与常见的胺类转化反应,包括酰基化、烷基化和重氮化反应。这些反应使取代苯胺成为制备其他有机化合物的重要中间体。

乙基取代基通过电子效应和空间效应影响芳香胺的性质。作为一种烷基,它通过超共轭效应向芳香环提供电子密度,使得该环相比未取代的苯胺具有更高的电子密度。由于乙基位于氨基旁边,它也影响了氮原子周围的空间环境。

乙基与氨基之间的邻位关系会影响分子的几何构型以及分子间的相互作用。邻位乙基产生的空间效应可能会影响氨基相对于芳香环的取向,并改变化学反应过程中氮原子孤对电子的可接近性。

2-乙基苯胺主要用作化学中间体。取代苯胺是生产染料、颜料、农用化学品、医药产品及特种化学品的重要起始原料。其氨基为进一步的功能化修饰提供了便利位点,而取代芳香环则赋予了合成应用所需的特定结构特征。

在染料和颜料化学领域,芳香胺历来被用作制备有色化合物的前体。它们能够进行重氮化和偶联反应,从而生成偶氮化合物及相关结构。烷基取代可用于调节这些芳香族中间体的性质。

在医药和农用化学品研究中,取代苯胺常被用作分子构建单元,因为其芳香族氨基结构可被整合到更复杂的分子中。乙基取代基提供了额外的结构变化,能够影响由该化合物衍生的产物的性质。

2-乙基苯胺的物理性质由芳香环、氨基和乙基取代基共同决定。该分子兼具极性和非极性区域:氨基赋予了形成氢键的能力,而烃基部分则提供了疏水特性。这种性质平衡影响了其在有机溶剂和水相环境中的溶解度及行为特征。

总体而言,2-乙基苯胺是一种结构简单但重要的取代芳香胺,其价值主要体现在作为化学合成中间体的作用上。苯胺氨基与邻位乙基取代基的结合,为制备工业和化学研究中广泛使用的各类芳香族衍生物提供了一个有用的结构基础。
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