(S)-3-氯-1,2-丙二醇
[CAS 60827-45-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: (S)-3-氯-1,2-丙二醇
• 英文名: (S)-(+)-3-Chloro-1,2-propanediol
• 别名: (S)-(+)-Glycerol alpha-monochlorohydrin
• 分子式: C₃H₇ClO₂
• 分子量: 110.54
• CAS 登录号: 60827-45-4
• EC 号码: 612-041-7
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H](CCl)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.322 g/mL (实验值)
• 沸点: 213.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 213 $degree$C (实验值)
• 闪点: 113.3$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*, 126 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.474 (计算值)^*, 1.48 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H312-H315-H318-H330-H360
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P320-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
生殖毒性	Repr.	2	H361
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
致癌性	Carc.	2	H351

• 危险品运输编号: UN 2689

发现和应用

(S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇是一种手性卤代醇，即在丙烷（三碳）骨架上同时含有卤素取代基（氯）和邻二醇结构（两个相邻的羟基）。“(S)-(+)”这一命名表明它是一种具有特定绝对构型和正旋光性的特定对映异构体。

从结构上看，该分子由一条丙烷链构成，其中1位和2位连有羟基，3位连有一个氯原子。两个羟基的存在使其成为二醇，而氯原子的引入则提供了一个良好的离去基团，从而使该分子在同一骨架内兼具亲核和亲电反应活性。

其手性中心位于2位碳原子上，该碳原子连接着四个不同的取代基：羟甲基、氯甲基、氢原子以及连有羟基的碳链。这一立体中心决定了该化合物的对映异构特性，不同的对映异构体可能表现出截然不同的生物学或化学行为。

诸如3-氯-1,2-丙二醇之类的卤代醇，以其在分子内取代反应中的高活性而著称。在碱性条件下，2位上的羟基可去质子化形成醇盐，进而进攻连有氯原子的碳原子。这种分子内SN2反应会导致环氧化物（特别是环氧氯丙烷类结构）的生成。这种反应活性使得卤代醇成为有机合成中的重要中间体。

邻二醇结构显著增强了该化合物的极性和形成氢键的能力。两个羟基均可作为氢键供体和受体，从而提高了水溶性，并使其能与极性溶剂发生强相互作用。氯原子的存在增加了分子的极化率，并提高了其参与亲核取代反应的活性。

从化学角度来看，该化合物具有多功能性：羟基可进行氧化、酯化或成醚反应，而氯取代基则可被胺、硫醇或醇盐等亲核试剂取代。这种双重反应活性使得卤代醇成为合成环氧化物、甘油衍生物及更复杂手性分子的宝贵中间体。 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇的立体化学性质在合成及生物学领域尤为重要。对映体纯的卤代醇常用于不对称合成，或作为制备光学活性环氧化合物的中间体。其构型决定了下游反应（特别是分子内环化生成环氧化合物）的立体化学结果；在环化过程中，反应碳原子上的构型会发生翻转。

就理化性质而言，由于含有二醇官能团，该化合物极性较高，并能与水或其他极性溶剂互溶。与三醇相比，氯取代基虽略微降低了极性，却增强了化学反应活性。氢键作用对其物理性质（如沸点和粘度）起着主导作用。

卤代醇在工业化学中也具有重要意义。结构上与3-氯-1,2-丙二醇相关的化合物被用于生产环氧氯丙烷，而环氧氯丙烷是环氧树脂制造过程中的关键中间体。由卤代醇衍生的环氧化合物广泛应用于聚合物、粘合剂和涂料领域。

总而言之，(S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇是一种手性卤代醇，其特征是在三碳骨架上同时具有羟基和氯官能团。它的重要性体现在其高化学反应活性、立体化学特性，以及作为环氧化合物和其他有价值合成中间体的前体所发挥的作用。

参考文献

2024. Structural insights into the distinct substrate preferences of two bacterial epoxide hydrolases. International Journal of Biological Macromolecules.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2024.130419

2023. Toxicology of 3-monochloropropane-1,2-diol and its esters: a narrative review. Archives of Toxicology.
DOI: 10.1007/s00204-023-03467-7