7-[(1R,2S,3R,5S)-5-乙酰氧基-2-(羟甲基)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]庚酸甲酯
[CAS 61302-47-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 7-[(1R,2S,3R,5S)-5-乙酰氧基-2-(羟甲基)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环戊基]庚酸甲酯
• 英文名: Methyl 7-((1R,2S,3R,5S)-5-acetoxy-2-(hydroxymethyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)heptanoate
• 分子式: C₂₁H₃₆O₇
• 分子量: 400.51
• CAS 登录号: 61302-47-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@@H]([C@H]1CCCCCCC(=O)OC)CO)OC2CCCCO2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 496.1±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 161.6±22.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.497 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

7-((1R,2S,3R,5S)-5-乙酰氧基-2-(羟甲基)-3-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)环戊基)庚酸甲酯是一种高度功能化的合成酯，其结构包含一个源自环戊烷的多氧代核心，并连接着一条庚酸酯侧链。该分子含有多个保护基和确定的立体化学中心，体现了其作为复杂有机合成（特别是类天然产物分子构建及药物化学骨架合成）中高级中间体的作用。

具有此类结构复杂性的化合物常见于现代合成有机化学领域，其中多官能团中间体通常通过分步立体选择性转化进行构建。带有多个含氧取代基的环戊烷环结构，是源自类糖砌块或环戊烷类天然产物骨架的中间体的典型特征。此类结构常出现于针对生物活性脂质、前列腺素类似物或其他含氧脂环族化合物合成的研究项目中。

该分子包含若干关键的功能特征。庚酸甲酯部分代表了一种酯化的中链羧酸衍生物，作为亲脂性尾部，有助于增强分子的整体疏水性。环戊基核心上取代有三个含氧基团：一个乙酰氧基、一个羟甲基以及一个经四氢吡喃保护的羟基。这些官能团表明，该化合物是一种受保护的中间体，旨在多步合成过程中控制化学选择性。

四氢-2H-吡喃-2-基（THP）基团是有机合成中一种成熟的醇类保护基。该分子中存在THP基团，表明其中一个羟基已被掩蔽，以防止在后续合成步骤中发生不必要的反应。THP保护基之所以被广泛应用，是因为它在多种中性和碱性条件下保持稳定，同时可在温和酸性条件下被选择性脱除。同样，乙酰氧基作为一种酯形式的受保护醇，可在后续步骤中通过水解反应重新生成游离羟基。

立体化学构型标识 (1R,2S,3R,5S) 表明该环戊烷环上包含四个确定的手性中心。立体化学控制是现代合成化学中的关键环节，尤其是在制备具有生物活性的化合物时，因为官能团的空间排列会显著影响生物相互作用及后续反应活性。分子中存在多个相邻的立体中心，这表明该化合物源自立体选择性合成路线或手性库（chiral pool）起始原料。

此类多官能团中间体常用于复杂天然产物类似物的合成，这些合成过程通常需要在碳环骨架上精确引入含氧取代基。带有氧官能团的环戊烷体系是前列腺素化学及相关脂质信号分子中的常见结构基元。尽管该特定化合物本身并非已知的生物活性物质，但其结构特征与构建此类骨架所需的中间体相吻合。

庚酸酯侧链提供了一个柔性的脂肪族连接基团，能够影响分子的构象与反应活性。在合成应用中，引入此类侧链通常是为了调节溶解性、改善色谱分离性能，或作为进一步功能化修饰的前体。连接侧链与环戊基单元的酯键在水解条件下具有化学不稳定性，这使得必要时可将其转化为相应的羧酸。

从理化性质角度看，该分子因含有长脂肪族链和多个受保护的氧官能团，预计表现出中等至较高的疏水性，同时酯基和羟基的存在又赋予其一定的极性。多种官能团的存在还允许形成氢键相互作用，这可能会影响其在溶液中的行为以及固态下的分子堆积方式。

总体而言，7-((1R,2S,3R,5S)-5-乙酰氧基-2-(羟甲基)-3-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)环戊基)庚酸甲酯是一种立体化学结构明确且高度功能化的合成中间体。其重要性在于作为一种受保护的构筑基块，用于合成复杂的含氧环戊烷衍生物；这体现了现代多步合成策略，即依赖于保护基化学、立体化学控制以及功能化碳骨架的模块化组装。