2,4-二溴苯胺
[CAS 615-57-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 2,4-二溴苯胺
• 英文名: 2,4-Dibromoaniline
• 别名: 2,4-Dibromobenzenamine
• 分子式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• CAS 登录号: 615-57-6
• EC 号码: 210-434-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)Br)N

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³, 计算值^*, 2.26 g/mL (实验值)
• 熔点: 78-80 °C (实验值)
• 折射率: 1.661, 计算值^*
• 沸点: 264.8±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 沸点
• 闪点: 114.0±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

是否危险化学品？

是，请看详情。

关闭

chemBlink 化学品故事

2,4-二溴苯胺是一种芳香胺化合物，其中两个溴原子连接到苯环上，相对于氨基 (-NH2) 为 2 和 4 位。其化学式为 C6H4Br2NH2，呈白色至淡黄色固体，具有特征气味。该化合物属于卤代苯胺类，在农用化学品、药品和染料等行业有多种应用。

2,4-二溴苯胺的发现源于对卤代苯胺衍生物的持续研究，卤代苯胺衍生物是一类因其在有机合成中的反应性和多功能性而受到认可的化合物。与许多芳香胺一样，2,4-二溴苯胺是在受控条件下通过苯胺卤化合成的。最常见的合成方法是使用溴或溴化剂（如 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺））对苯胺进行溴化。由于氨基具有电子供体性质，这种卤化反应选择性地将溴原子引入芳环的 2 和 4 位，从而激活这些位置进行取代。根据具体应用需求，通过重结晶或其他方法纯化所得产物 2,4-二溴苯胺。

2,4-二溴苯胺由于其卤化性质和氨基的存在而具有广泛的应用，使其成为各种化学工艺中的有用中间体。2,4-二溴苯胺的主要应用领域之一是农用化学品的合成。该化合物用作除草剂和杀菌剂生产的中间体。它可以进行进一步的反应，例如与其他化学物质偶联，形成针对特定害虫或病原体的生物活性分子。在分子中引入溴原子可增强其化学稳定性和生物活性，使其适用于保护农作物免受有害生物侵害的配方。

除了农业应用外，2,4-二溴苯胺还用于合成各种药物。该化合物是生产具有抗菌、抗炎或抗癌特性的更复杂分子的关键组成部分。其结构允许选择性修饰，可以引入对生物活性至关重要的功能基团，从而有助于开发新的治疗剂。研究人员继续探索 2,4-二溴苯胺在药物设计中的潜力，特别是在创建与特定生物靶点相互作用的化合物方面。

2,4-二溴苯胺的另一个显着应用是染料和颜料的制造。苯环上溴原子和氨基的存在使该化合物具有高反应性，并且与其他化学剂结合时能够形成各种有色复合物。它可用于制备纺织品、塑料和纸制品的染料，以及用于制造油漆和涂料的颜料。这些染料的稳定性和颜色强度通过苯胺环的卤化得到增强，使 2,4-二溴苯胺成为着色剂行业中一种有价值的成分。

此外，2,4-二溴苯胺还用于有机合成，特别是在新材料的形成中。它是亲核取代、偶联反应和交叉偶联反应（如 Suzuki 反应和 Heck 反应）等反应中的多功能中间体。这些反应可用于创建复杂的有机化合物，包括那些在电子、材料科学和光化学中具有应用的化合物。该化合物能够进行各种化学转化，使其成为化学家开发先进材料和化学品的重要工具。

总之，2,4-二溴苯胺是一种卤化芳香胺，具有重要的工业价值，特别是在农用化学品、药物和染料领域。它的合成和应用促进了众多化学产品的开发，正在进行的研究继续探索其在新应用中的潜力。随着对更高效、更有针对性的化学解决方案的需求不断增长，2,4-二溴苯胺等化合物将在推动化学科学发展方面发挥越来越重要的作用。

参考文献

2024. Selenium species-catalyzed biomimetic halogenations of aromatic and heteroaromatic compounds. Chemical Papers, 78(10).
DOI: 10.1007/s11696-024-03579-z

2011. Identification of bromination products of chloro-substituted anilines in aqueous environment by gas chromatography. Russian Journal of Applied Chemistry, 84(10).
DOI: 10.1134/s1070427211100132

2009. Methods for the determination of phenolic brominated flame retardants, and by-products, formulation intermediates and decomposition products of brominated flame retardants in water. Journal of Chromatography A, 1216(3).
DOI: 10.1016/j.chroma.2008.08.043