6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸
[CAS 6659-35-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: 6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸
• 英文名: 6-((Aminoiminomethyl)amino)hexanoic acid
• 别名: 6-Guanidinocaproic acid
• 分子式: C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 173.21
• CAS 登录号: 6659-35-4
• EC 号码: 229-696-6
• 分子行输入简码SMILES: C(CCC(=O)O)CCN=C(N)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 310 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 338.5±44.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.5±28.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸是一种胍基取代的脂肪族氨基酸衍生物，其结构与6-氨基己酸相关；在该化合物中，六碳羧酸链末端的氨基被转化为胍基官能团。该分子具有线性的己酸骨架，一端为羧酸基团，另一端为强碱性的胍基部分，这使其根据pH条件呈现出两性离子或高极性的特征。胍基是有机化学中碱性最强的中性官能团之一，常见于精氨酸及其相关衍生物等具有重要生物学意义的分子中。

胍基化合物这一化学类别在有机和生化研究领域历史悠久。胍本身最早是在19世纪通过对鸟嘌呤等天然产物的降解研究分离得到的；随后的合成研究建立了一个结构和功能各异的庞大胍基衍生物家族。将胍基引入脂肪族链（如6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸所示）是该化学领域的一种合乎逻辑的拓展，它将柔性的烃类骨架与能够进行强离子相互作用的高碱性官能团结合在了一起。

己酸骨架与6-氨基己酸密切相关，后者是一种在生化和医药领域广泛应用的赖氨酸类似物。在该化合物中，末端氨基被转化为胍基，从而显著增强了碱性和氢键结合能力。胍基官能团的特征在于，当其质子化时，正电荷会在三个氮原子之间通过共振效应实现稳定，这使得该基团在生理条件下表现出强烈的阳离子特性。这一性质对于许多含胍基生物分子的行为至关重要，其中包括在蛋白质结构和酶催化中发挥重要作用的氨基酸——精氨酸。

胍基取代羧酸的合成通常通过伯胺与胍基化试剂（如O-甲基异脲衍生物、氰胺或其他活化的胍前体）的反应来实现。这些方法能够选择性地将末端氨基转化为胍基官能团，同时保持羧酸基团的完整性。此类转化反应的开发属于胺官能团化化学这一更广泛的领域，该领域已广泛应用于多肽修饰和小分子合成中。

此类化合物常作为生化研究和药物化学中的中间体出现。胍基能与带负电荷的生物靶标（如磷酸基团、羧酸根和硫酸根）产生强相互作用，这使得此类分子在酶抑制剂和受体配体的设计中极具价值。含胍基的化合物还能参与形成强氢键网络，从而影响生物系统中的分子识别与结合亲和力。

除了生物学意义外，胍基官能团化的羧酸也是多肽和聚合物化学中的重要构筑基元。由于分子中同时含有羧酸基团和强碱性胍基，它们可以通过标准的酰胺键形成反应被引入到更大的分子骨架中。一旦引入，胍基便能赋予多肽或合成聚合物阳离子特性，进而影响其溶解性、电荷分布以及与生物分子的相互作用。

6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸的理化性质主要由其离子特性决定。其羧酸基团在中性或碱性条件下可呈去质子化状态，而胍基在生理pH值下通常呈质子化状态，从而使分子呈现净两性离子状态。这种双重官能团特性赋予了该化合物良好的水溶性以及与极性溶剂的强相互作用能力。其柔性的脂肪族链赋予了分子构象适应性，这在分子结合过程中往往至关重要。

从结构角度看，胍基表现出共振稳定效应，正电荷离域分布在三个氮原子上。这种电荷离域有助于质子化形式的相对稳定，也是胍化学的一个显著特征。同一分子内阳离子基团与羧酸根官能团之间的相互作用形成了内部电荷平衡，进而影响分子的聚集行为及固态性质。

总而言之，6-((氨基亚氨基甲基)氨基)己酸是一种胍基取代的脂肪族羧酸，它体现了柔性烃类骨架与强碱性官能团的结合。其重要性在于它与具有生物学意义的胍基化合物之间存在结构上的关联。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106