[(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯
[CAS 668273-75-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: [(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: [(3R)-1-[7-(2-Butynyl)-2,3,6,7-tetrahydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl]-3-piperidinyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 别名: tert-butyl N-[(3R)-1-[7-but-2-ynyl-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-2,6-dioxopurin-8-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• 分子式: C₃₀H₃₆N₈O₄
• 分子量: 572.66
• CAS 登录号: 668273-75-4
• 分子行输入简码SMILES: CC#CCN1C2=C(N=C1N3CCC[C@H](C3)NC(=O)OC(C)(C)C)N(C(=O)N(C2=O)CC4=NC5=CC=CC=C5C(=N4)C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.7E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.32±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.659 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H300-H315-H319-H361-H372
• 防护标签: P201-P202-P260-P264-P270-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313-P310-P330-P332+P313-P362-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 2811

chemBlink 化学品故事

[(3R)-1-[7-(2-丁炔基)-2,3,6,7-四氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-基]-3-哌啶基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯是一种结构高度复杂且具有明确立体化学特征的杂环化合物，其特点包括多个稠合的富氮环系、一个与哌啶相连的氨基甲酸酯保护基，以及若干烷基和芳基取代基。该结构的显著之处在于将嘌呤、喹唑啉和哌啶衍生的骨架整合到了一个高度功能化的单一支架中。

该分子的核心是一个取代的嘌呤衍生物。嘌呤是由稠合的咪唑环和嘧啶环组成的双环杂芳族体系。在该化合物中，嘌呤骨架在多个位置进行了进一步的功能化修饰，包括在2位和6位引入羰基，从而形成2,6-二氧代嘌呤体系。这些羰基不仅赋予了分子显著的极性并作为氢键受体，还通过共振效应影响了杂芳族体系的电子分布。

嘌呤核心的8位连接有一个取代的哌啶基团。哌啶是一种饱和的含氮六元环，具有构象灵活性，能够采取椅式构象。哌啶环上的氮原子与氨基甲酸叔丁酯基团相连，形成了氨基甲酸酯官能团。氨基甲酸酯的特征在于氮原子的孤对电子与羰基之间存在共振，这赋予了N–C键部分双键性质，并降低了氮原子的碱性。

氨基甲酸酯部分中的叔丁基是一个体积较大的烷基取代基，增加了分子的空间位阻和疏水性。氨基甲酸叔丁酯常在合成化学中用作保护基，这归因于其在多种条件下均具有稳定性，且能够在酸性条件下被选择性脱除。

在嘌呤体系的7位，该分子含有一个2-丁炔基取代基。该基团包含碳-碳三键，为分子引入了线性几何构型并增加了不饱和度。炔基属于富电子的π体系，在适宜条件下可参与特定的加成反应，尽管在此类结构中，它们主要起到增强结构刚性和赋予疏水性的作用。

嘌呤核心的1位连接有一个[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]取代基。喹唑啉是一种由苯环与嘧啶环稠合而成的双环杂芳香体系，环内含有两个氮原子。喹唑啉环上的甲基取代进一步调节了其电子效应和空间位阻特性。连接喹唑啉与嘌呤的亚甲基桥既保持了分子的整体连通性，又引入了有限的旋转灵活性。

立体化学描述符(3R)表明了哌啶取代碳中心的特定构型。该立体中心在决定分子的三维形状方面起着关键作用，影响着嘌呤、哌啶和氨基甲酸酯各部分在空间上的相对排列。

从结构角度看，该分子在杂芳香区域（嘌呤和喹唑啉体系）具有高度刚性，而在饱和哌啶环及连接区域则相对灵活。这种组合赋予了分子混合型的构象特征，既包含固定的平面芳香结构域，也包含可适应变化的脂肪族片段。

在理化性质方面，该化合物兼具强极性区域和疏水性区域。嘌呤二酮体系及多个氮原子赋予了分子极性和形成氢键的能力，而叔丁基氨基甲酸酯、炔基链及芳香烃部分则贡献了疏水特性。这种平衡特征暗示了该分子具有两亲性，并可能涉及多种相互作用模式。

从化学反应性来看，活性最高的位点包括氨基甲酸酯基团（可在酸性或酶促条件下发生水解）以及嘌呤环上的羰基（参与氢键形成和电子离域作用）。炔基在特定化学条件下可能具有反应活性，而杂芳香体系在中性环境下通常保持稳定。

由于缺乏针对该特定化合物的经证实文献，无法对其生物活性或应用前景做出断言。仅就结构分析而言，该分子可被描述为一个具有明确立体化学特征的多杂环体系，其包含二氧代嘌呤核心、喹唑啉取代基、哌啶连接的氨基甲酸酯以及炔基侧链，从而构成了一种高度功能化且构象多样的分子架构。

参考文献

2014. Linagliptin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0077