巯基乙酸
[CAS 68-11-1]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机酸
• 产品名称: 巯基乙酸
• 英文名: Mercaptoacetic acid
• 别名: Thioglycollic acid
• 分子式: C₂H₄O₂S
• 分子量: 92.11
• CAS 登录号: 68-11-1
• EC 号码: 200-677-4
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)S

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.326 g/mL (实验值)
• 熔点: -16 °C (实验值)
• 沸点: 225.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 269.4 °C (实验值)
• 闪点: 99.8±22.6 °C (计算值)^*, 130 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 可混溶 (实验值)
• 折射率: 1.503 (计算值)^*, 1.505 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311-H314-H331
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P361+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1940; UN 2436

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chemBlink 化学品故事

巯基乙酸（CAS 68-11-1）又称硫代乙醇酸，化学式为 HSCH₂COOH，分子量为 92.12。这个只有两个碳原子的小分子同时含有巯基和羧基。巯基使它具有还原性并能够与某些金属离子发生作用，羧基则使它表现出酸的性质。这些看似普通的化学性质，却产生了一个非常贴近日常生活的应用：巯基乙酸盐的化学反应成为现代烫发技术的重要基础。

人的头发主要由角蛋白组成。角蛋白是一类纤维状蛋白质，其中许多不同的相互作用共同决定头发的强度和形状。在这些连接中，半胱氨酸残基之间形成的二硫键尤其重要。两个硫原子可以通过共价键连接，形成胱氨酸结构：

角蛋白-S-S-角蛋白

这些硫桥相当于角蛋白结构中的分子交联点。水和热可以暂时改变氢键等比较弱的相互作用，所以湿头发经过卷曲和加热以后能够暂时改变形状，但这种改变通常不会长期保持。二硫键则是更加牢固的共价连接。如果希望让头发产生持续时间更长的形状变化，就需要改变其中一部分二硫键。

这正是现代化学烫发的基本原理。处理的第一阶段使用含有巯基乙酸盐的还原性配方，其中巯基乙酸铵尤其具有代表性。它能够在适当的碱性条件下提供巯基乙酸根，使试剂进入头发纤维并与角蛋白中的胱氨酸二硫键发生反应，把一部分二硫键还原成巯基。

这个过程可以简化表示为：

角蛋白-S-S-角蛋白 + 还原剂 → 角蛋白-SH + HS-角蛋白

头发内部实际发生的反应比这个方程式复杂，但最重要的结果非常清楚：原来帮助固定角蛋白结构的一部分共价硫桥被打开了。

与此同时，头发被人为固定成新的形状。传统烫发通常把头发缠绕在卷杠上。当足够数量的二硫键被还原以后，角蛋白链之间原有的限制减少，蛋白质结构就有更大的重新排列空间。因此，烫发并不是简单地把湿头发卷在圆柱上，而是机械塑形和化学还原同时作用。

但是，如果处理到这里就停止，新的结构还不能得到充分固定。还需要第二个化学步骤。除去还原剂以后，再使用氧化性的中和处理剂，常见体系可以利用过氧化氢等氧化剂。氧化作用使巯基重新形成二硫键：

2 角蛋白-SH + 氧化剂 → 角蛋白-S-S-角蛋白

这时角蛋白链已经因为头发受到机械固定而处于不同于原来的排列状态，因此重新形成的硫桥会帮助稳定新的结构。用最简单的话来说，化学烫发就是先打开一部分分子桥梁，在桥梁断开时改变材料形状，然后再把桥梁重新建立起来。

这也解释了为什么这种处理被称为持久性烫发，不过这里的“持久”并不意味着头发永远不会改变。已经经过化学处理的那一段毛发能够比单纯依靠水和热形成的卷曲保持更长时间，但是从毛囊中新长出来的头发并没有经历这种化学处理，仍然按照原来的性质生长。洗涤、风化、机械损伤以及进一步的化学处理也都会逐渐影响最终外观。

同样的二硫键化学还可以反过来用于拉直头发。如果在还原二硫键以后把头发保持在较直的状态，再通过氧化重新建立一部分二硫键，就可以使新的结构更倾向于保持直线形态。因此，化学卷发和某些化学直发方法在分子层面上可以使用非常相似的原理，区别之一在于二硫键重新组织时人为赋予头发什么形状。

这种技术的发展也是二十世纪日用化学的一段有趣历史。早期持久性烫发很大程度上依赖加热，需要使用笨重的加热设备。二十世纪三四十年代出现的化学冷烫方法，使人们能够在不使用早期大型电热设备的情况下改变头发结构。以巯基乙酸盐为基础的还原化学成为这一技术转变的重要组成部分，并长期用于相关配方。

巯基乙酸的用途当然不限于头发处理。巯基和羧基同时存在，使它能够与某些金属离子发生作用，因此巯基乙酸及其盐也用于分析化学、工业化学和有机合成。含巯基乙酸盐的培养体系还长期用于微生物学实验，通过形成还原性环境降低氧化条件对某些微生物生长的影响。

这个小分子的多种用途实际上都来自同样的结构特点。羧基可以形成巯基乙酸铵等盐，巯基能够参与氧化还原反应并与某些金属结合。因此，只有两个碳原子的分子同时可以表现为酸、还原剂、含硫配体以及合成其他化合物的原料。

能够改变蛋白质结构的能力也意味着必须谨慎使用。巯基乙酸具有腐蚀性，接触可能造成严重伤害；实际配方必须控制浓度、酸碱度、作用时间以及后续中和步骤。如果处理过度，头发中太多结构连接受到破坏，也会降低毛发强度并造成损伤。它的实用价值和潜在破坏作用，其实来自同一种化学能力。

这正是巯基乙酸特别有意思的地方。镜子里看到的烫发似乎只是一种外观变化，但在微观尺度上，它实际上是一场人为控制的蛋白质化学反应：先还原角蛋白中的共价二硫键，在这些连接被打开的时候改变头发的整体形状，再通过氧化重新建立稳定结构的连接。

整个过程同时发生在两个完全不同的尺度上。在分子尺度上，是硫原子之间的连接被拆开和重新建立；在人眼能够看到的尺度上，则是一束头发改变了形状。

日常生活中很少有过程能够如此直观地展示“结构决定性质”这个化学原理。改变一种材料内部的交联方式，整个材料的形状就可以随之改变。巯基乙酸所做的，就是把这种分子尺度的蛋白质化学变成了一种可以直接看到结果的技术。

References

1. PubChem. Thioglycolic Acid, CAS 68-11-1. 物质识别、理化性质、用途及安全资料。

2. Robbins, C. R. Chemical and Physical Behavior of Human Hair. Springer. 角蛋白结构、胱氨酸化学、持久性烫发及毛发化学处理。

3. Wolfram, L. J. Human hair: a unique physicochemical composite. Journal of the American Academy of Dermatology. 毛发结构及化学性质。

4. 有关巯基乙酸盐还原角蛋白二硫键以及持久性烫发过程中氧化固定作用的毛发化学研究资料。