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| 产品分类 | 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物 |
|---|---|
| 产品名称 | 4-哌嗪基苯甲腈 |
| 英文名 | 4-Piperazinobenzonitrile |
| 别名 | 1-(4-Cyanophenyl)piperazine; 4-(N-Piperazinyl)benzonitrile |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C11H13N3 |
| 分子量 | 187.24 |
| CAS 登录号 | 68104-63-2 |
| EC 号码 | 625-042-2 |
| 分子行输入简码 SMILES | C1CN(CCN1)C2=CC=C(C=C2)C#N |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 计算值* |
|---|---|
| 熔点 | 83 - 86 °C (实验值) |
| 沸点 | 381.6±27.0 °C 760 mmHg (计算值)* |
| 闪点 | 184.6±23.7 °C (计算值)* |
| 折射率 | 1.602 (计算值)* |
| * | 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software. |
| 危险品标志 |  GHS07 警告 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H302-H315-H319-H335 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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4-哌嗪基苯甲腈是一种芳香族腈类化合物，其结构特点是苯环上连接有一个哌嗪环。它属于含氮杂环芳香族化合物，兼具氰基、芳香骨架和哌嗪官能团。该化合物主要用作有机合成中间体，特别是在制备含有芳基哌嗪结构的分子时。 含哌嗪芳香族化合物的发展与杂环化学及药物化学的进步密切相关。哌嗪是一种六元含氮杂环，环内两个氮原子处于相对位置。自引入合成化学领域以来，哌嗪衍生物一直备受关注，因为该环结构赋予了分子有用的化学性质，包括碱性、成盐后的水溶性以及参与氢键形成的能力。 4-哌嗪基苯甲腈的结构包含一个被两个重要官能团取代的苯环。氰基直接连接在芳香环上，构成苯甲腈结构；而哌嗪环则通过其一个氮原子连接在相对于氰基的对位上。这种排列方式赋予了该分子对称的对位取代芳香骨架。 腈基是该分子的重要功能特征。它包含一个碳氮三键，其中两个原子均为sp杂化，形成线性结构。腈基上的氮原子具有孤对电子，可作为氢键受体。此外，氰基还会从芳香环吸电子，从而影响苯环体系的电子性质和反应活性。 哌嗪环为该化合物提供了额外的含氮官能团。其中一个氮原子与芳香环相连，而另一个氮原子则可用于进一步的化学修饰。哌嗪环上的氮原子具有碱性，可与酸发生质子化反应生成盐。这种性质是哌嗪衍生物的常见特征，常用于制备相关化合物的水溶性形式。 氰基与哌嗪取代基的对位排列影响了芳香环的电子分布。连接在环上的哌嗪氮原子可通过共振效应提供电子密度，而氰基则通过诱导效应和共振效应吸电子。这些取代基之间的相互作用形成了一个电子性质可调的取代芳香体系。 4-哌嗪基苯甲腈主要用作合成砌块。芳香族哌嗪衍生物在药物化学中应用广泛，因为哌嗪环存在于许多具有生物活性的分子中。其中的腈基提供了一个额外的功能位点，既可在后续合成中予以保留，也可进行转化。 该化合物已被用于制备更复杂的含氮分子。哌嗪环上的游离氮原子可进行烷基化、酰基化和磺酰基化等反应，从而允许化学家引入各种取代基。腈基也可参与转化反应，在适宜条件下转变为其他官能团，如酰胺和羧酸。 在药物研究中，含哌嗪的中间体极具价值，因为哌嗪环能够改善分子间的相互作用，并影响候选药物的理化性质。许多合成方案利用取代哌嗪作为模块化组件，以便对分子结构进行系统性修饰。 该化合物也是结合芳香族与杂环结构要素的一个典型范例。苯环提供了刚性的疏水骨架，而哌嗪环则赋予了分子极性及形成氢键的能力。这种结构组合常用于功能性有机分子的设计。 总而言之，4-哌嗪基苯甲腈是一种包含对位取代苯甲腈骨架和哌嗪环的芳香族杂环中间体。其重要性源于腈基和哌嗪基团的多功能性，这些基团允许进行进一步的化学修饰，使其成为有机合成及药物化学研究中极具价值的合成砌块。 参考文献 2026. Crystallographic fragment screening discovers novel micromolar active inhibitors and druggable hotspots of SARS-CoV-2 PLpro. International Journal of Biological Macromolecules. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2026.150689 2021. Design, synthesis, and evaluation of novel, selective γ-butyrolactones sigma-2 ligands. Medicinal Chemistry Research. DOI: 10.1007/s00044-021-02771-0 |
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