精胺
[CAS 71-44-3]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 精胺
• 英文名: Spermine
• 别名: N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
• 分子式: C₁₀H₂₆N₄
• 分子量: 202.34
• CAS 登录号: 71-44-3
• EC 号码: 200-754-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCNCCCN)CNCCCN

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 28 - 30 °C (实验值)
• 沸点: 308.4 °C 760 mmHg (计算值)^*, 346.3 °C (实验值)
• 闪点: 175.6±22.6 °C (计算值)^*, 110 °C (实验值)
• 溶解度: 可溶于水 (100mM) (实验值)
• 折射率: 1.485 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

精胺（Spermine）是一种天然存在于所有活细胞中的多胺，在细胞生长、增殖及核酸稳定方面发挥着重要作用。它属于脂肪族多阳离子类化合物，其结构特征是由柔性碳氢链连接的多个可质子化氨基。

从结构上看，精胺是一种线性四胺，由四个氮原子和连接它们的三个碳-碳链构成。其系统结构可描述为以丁烷为桥连的二丙胺骨架：NH₂–(CH₂)₃–NH–(CH₂)₄–NH–(CH₂)₃–NH₂。四个氨基的存在赋予了精胺高密度的碱性位点，使其在生理条件下能够携带多个正电荷。

在生理pH值下，精胺的氨基主要呈质子化状态，从而形成多阳离子物种。这种强正电荷使其能够与带负电的生物大分子（特别是DNA和RNA等核酸）发生静电相互作用。核酸的磷酸骨架为精胺等多胺提供了丰富的结合位点，这有助于稳定DNA的高级结构并影响染色质的组织形式。

在生物合成途径中，精胺是由前体亚精胺（spermidine）通过添加氨丙基形成的，该反应由精胺合酶催化。亚精胺本身则由腐胺（putrescine）生成，而腐胺源于氨基酸代谢中鸟氨酸的脱羧反应。这一途径属于更广泛的多胺生物合成网络；鉴于多胺在生长和基因表达中的关键作用，该网络在细胞内受到严格调控。

由于具有线性脂肪族碳链，该分子高度灵活，能够采取多种构象。这种灵活性对于其与各种生物大分子表面（特别是DNA沟槽）的相互作用至关重要。尽管具有灵活性，但沿碳链分布的正电荷使其表现出强烈的静电结合特性。

从理化性质来看，精胺在质子化形式下因含有多个离子化位点而具有极高的水溶性。它不具备显著的疏水性，其在溶液中的行为主要受电荷间相互作用及与水分子的氢键作用支配。未质子化的游离碱形式在水环境中不太稳定，在生理条件下也较少见。在生物系统中，精胺有助于稳定DNA结构、调节离子通道、调控酶活性以及控制细胞信号传导通路。其相互作用主要为非共价性质，由静电引力和氢键驱动，而非涉及共价化学反应。

从化学角度看，精胺的主要反应位点是其胺基，这些基团可发生质子化、烷基化或酰基化反应。然而，在生理条件下，精胺相对稳定，主要通过可逆的结合作用发挥功能，而非发生化学转化。

总体而言，精胺是一种对细胞代谢至关重要的柔性四胺多阳离子，其结构特征是沿线性碳骨架排列着多个可质子化的氨基。它的重要性在于能够结合并稳定带负电荷的生物大分子（特别是核酸），从而影响DNA包装、基因表达和细胞生长调控等基本生物学过程。

参考文献

2026. Validation of New Micro-spectrophotometric Method to Determine Diamine Oxidase Activity in Serum. Indian journal of clinical biochemistry : IJCB.
DOI: 10.1007/s12291-024-01253-5

2026. Structural adaptations for enhanced translation kinetics in evolved ribosomes. bioRxiv.
DOI: 10.64898/2026.03.05.706023