(-)-beta-香茅醇
[CAS 7540-51-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: (-)-beta-香茅醇
• 英文名: (-)-beta-Citronellol
• 别名: (-)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
• 分子式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.26
• CAS 登录号: 7540-51-4
• EC 号码: 231-415-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](CCC=C(C)C)CCO

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.856 g/mL (实验值)
• 沸点: 224.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 221 - 224 °C (实验值)
• 闪点: 98.3 °C (计算值)^*, 99 °C (实验值)
• 折射率: 1.451 (计算值)^*, 1.456 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

chemBlink 化学品故事

(-)-beta-香茅醇提醒我们，气味本质上是一种三维分子识别。香茅醇是一种单萜醇，存在于多种精油中，也广泛用于香料配方，具有清新、柑橘和玫瑰样花香。CAS 7540-51-4 特别指向左旋 beta-香茅醇这个对映体，而不是不区分立体构型的“香茅醇混合物”。

这个分子的结构看起来并不复杂：柔性的十碳链、一个双键、一个带甲基的手性中心以及末端羟基。但嗅觉受体识别的并不是二维结构式，而是分子的形状、官能团、柔性和不断变化的构象。对 beta-香茅醇及其含氧衍生物的研究表明，看似很小的结构改变，有时仍保留大体相似的气味类型，却会让嗅觉阈值相差一个数量级以上。末端羟基在受体相互作用中尤其重要。

现代嗅觉受体研究进一步揭示了这种分子识别。人嗅觉受体 OR1A1 可以响应香茅醇及相关萜类；研究人员还合成选择性氟化的香茅醇类似物，用来探测羟基和局部电子环境如何影响受体激活。两种香茅醇对映体都能激活 OR1A1，而这个受体对它们并没有表现出极端的立体选择性。这一点本身很重要：手性在气味化学中确实重要，但并不是所有嗅觉受体都会对每个手性中心产生强烈区分。

香茅醇还属于植物萜类代谢网络，它的碳骨架最终来自异戊二烯生物合成途径。含香茅醇的精油常见于玫瑰、香叶天竺葵等芳香植物。因此，香料化学把天然产物生物合成与工业有机化学连接起来：工业可以从天然原料分离，也可以由相关萜类转化或制备确定立体构型的产品，但最终气味仍会受到纯度、对映体比例、痕量杂质和整体香精配方影响。

香茅醇还说明，“天然来源”并不等于化学组成恒定。精油中可能同时含有香茅醇、香茅醛、香叶醇、各种酯以及许多痕量萜类，而植物来源、采收条件和加工方式都会改变这些比例。因此，调香师评价分离得到的 (-)-beta-香茅醇时，面对的是比具有相似香调的天然精油更明确的单一原料。两者都很有价值，但满足的是不同配方需求。气相色谱和手性色谱等分析方法则帮助把感官质量与真实分子组成联系起来。

(-)-beta-香茅醇最值得记住的是：气味绝不是简单附在一个化学式旁边的词语。分子必须挥发进入空气，到达嗅上皮，与一组受体结合，再产生被大脑解释为清新、花香或玫瑰样的神经模式。这个结构并不复杂的小分子，因此引出了一个很深的问题：一个三维有机分子究竟怎样变成我们感受到的“气味”？

参考文献：

1. Fragrance material review on l-citronellol. Food and Chemical Toxicology. 2008.

2. Influence of chemical structure on odor characters of beta-citronellol derivatives. Food Chemistry. 2017. DOI: 10.1016/j.foodchem.2017.04.053.

3. Zhuang H, O'Hagan D. Organic Letters. 2022. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01635.

4. General monoterpene biosynthesis literature for citronellol-containing essential oils.

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