美拉诺坦
[CAS 75921-69-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: 美拉诺坦
• 英文名: Melanotan-1
• 别名: Melanotropin; 4-Nle-7-phe-alpha-msh; 4-Norleucyl-7-phenylalanine-alpha-msh
• 分子式: C₇₈H₁₁₁N₂₁O₁₉
• 分子量: 1646.85
• 蛋白质序列: SYSXEHFRWGKPV
• CAS 登录号: 75921-69-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)N[C@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(=O)N[C@@H](CC3=CNC4=CC=CC=C43)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N5CCC[C@H]5C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC6=CC=C(C=C6)O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.674 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

chemBlink 化学品故事

Melanotan-1 是与阿法美拉诺肽有关的早期名称。阿法美拉诺肽是确定的 α-黑素细胞刺激激素类似物，并非另一种肽 Melanotan II。它保留十三残基链，与天然激素相比有两处替换，其中一处以 D-苯丙氨酸替换相应 L 残基。两种氨基酸元素组成即使相同，构型仍是化学身份的一部分。

生物靶点把该肽与色素形成联系起来。激活黑皮质素 1 受体可增加真黑素生成。该受体效应促成了红细胞生成性原卟啉病中的光防护研究；此病中积累的原卟啉参与疼痛性光反应。疾病界定了临床问题：确定制剂能否延长无痛光照时间，而不是能否获得美容肤色。

Langendonk 等人报道了在该病中考察阿法美拉诺肽的随机试验。终点赋予证据具体含义：无痛光照时间涉及生物响应，也涉及接触光的机会，与只测色素并不相同。临床结果应结合入组人群和采用的终点解读，而不能扩展为普遍的日晒防护。

美国 SCENESSE 说明书标识的是受监管植入剂，适应证涉及有该病所致光毒性反应史的成人。活性物质身份不能为以历史名称销售的其他材料验真。名称相同不能确立制备质量、递送特征或安全性。因此化学名与临床情境都重要：该合成肽帮助检验严重光敏疾病中的具体响应，并未确立美容或一般预防用途。

参考文献：
1. FDA GSRS. Afamelanotide, CAS 75921-69-6. https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/qw68w3j66u
2. Langendonk JG et al. Afamelanotide for erythropoietic protoporphyria. NEJM (2015). https://doi.org/10.1056/NEJMoa1411481
3. DailyMed. SCENESSE prescribing information. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=94f53286-11dd-7fbb-e053-2a95a90a7c48

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