1-磷酸萘基酯单钠盐单水合物
[CAS 81012-89-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1-磷酸萘基酯单钠盐单水合物
• 英文名: 1-Naphthyl phosphate monosodium salt monohydrate
• 分子式: C₁₀H₈NaO₄P.H₂O
• 分子量: 264.15
• CAS 登录号: 81012-89-7
• EC 号码: 676-830-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2OP(=O)(O)[O-].O.[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 186 - 191 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

1-萘基磷酸单钠盐一水合物是一种有机磷酸酯，主要用作生化和分析测定中磷酸酶的显色底物。其结构由一个萘基芳香基团通过氧原子与磷酸基团连接而成，并以含有一个结晶水分子的单钠盐形式存在。

从结构上看，该分子以1-萘酚为基础，这是一种由两个共用一条边的苯环组成的稠合双环芳香体系。该萘环核心呈平面状，并包含扩展的π电子体系，赋予了分子稳定性及疏水特性。磷酸基团通过氧键连接在1-位上，形成磷酸单酯。

磷酸部分由一个中心磷原子与四个氧原子进行四面体配位构成。在单钠盐形式中，其中一个酸性氢原子被钠离子取代，形成部分电离的磷酸基团。这种离子特性在保持磷酸酯键反应活性的同时，提高了其在水中的溶解度。

该分子中的关键功能键是连接萘基氧原子与磷酸基团的磷酸酯键。该键是磷酸酶进行酶促裂解的位点。该键的水解会释放出游离的1-萘酚和无机磷酸盐。

经酶促裂解后，1-萘酚可根据条件发生进一步的化学转化。在碱性环境中，它可能发生去质子化形成萘氧负离子；该离子在紫外区表现出增强的吸光度，并可在某些检测形式中与比色检测系统偶联。

萘环体系具有高度共轭性和芳香性，离域电子分布在两个稠合环上。这种结构赋予了分子强烈的紫外吸收能力和疏水特性。稠合环体系的刚性确保了明确的空间构型，有利于酶对磷酸酯键的识别。

磷酸基团极性强，能够形成广泛的氢键相互作用。它也极易电离，其电荷状态在很大程度上取决于pH值。这种依赖于pH值的电离特性在溶解度和酶促反应活性方面起着重要作用。

钠离子作为抗衡离子，用于平衡磷酸基团上的负电荷。它不直接参与酶促反应，但有助于固体形式的结晶性、溶解度和整体稳定性。该化合物中的结晶水分子通过与磷酸根氧原子形成氢键而结合进晶格中，从而有助于维持其固态稳定性和晶体堆积结构。

从理化性质来看，尽管 1-萘基磷酸单钠盐一水合物具有疏水性的芳香环核心，但它仍是一种极性且亲水的化合物。萘基与离子型磷酸基团之间的平衡赋予了它两亲性，使其能够溶解于酶促反应分析常用的水性缓冲体系中。

从化学角度而言，其最重要的特征是磷酸酯键；该键在生理条件下可被磷酸酶选择性水解。这一反应构成了将其用作测定酶活性的诊断与分析底物的基础。

在水解过程中，芳香萘基保持完整，主要作为报告基团发挥作用，既可通过​​紫外吸收直接进行光学检测，也可在更复杂的分析体系中通过偶联反应实现间接检测。

总体而言，1-萘基磷酸单钠盐一水合物是一种基于萘结构的磷酸酯，由刚性芳香环系统与磷酸基团连接而成，并由钠离子及一个结晶水分子稳定。其酶促水解特性及由此产生的光学性质，使其成为生化研究中磷酸酶活性测定广泛使用的试剂。

参考文献

2016. A tissue-specific protein purification approach in Caenorhabditis elegans identifies novel interaction partners of DLG-1/Discs large. BMC Biology.
DOI: 10.1186/s12915-016-0286-x