Empagliflozin
[CAS 864070-44-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 胰腺激素及其它调节血糖药
• 产品名称: Empagliflozin
• 英文名: Empagliflozin
• 别名: BI 10773; (1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-D-glucitol
• 分子式: C₂₃H₂₇ClO₇
• 分子量: 450.91
• CAS 登录号: 864070-44-0
• EC 号码: 620-176-8
• 分子行输入简码SMILES: C1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 664.5±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 355.7±31.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO: 41mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.628 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H361-H362
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Lact.	-	H362
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

恩格列净（Empagliflozin）是一种合成小分子药物，属于钠-葡萄糖协同转运蛋白2（SGLT2）抑制剂类药物。它在临床上用于治疗2型糖尿病，并已被证实能为特定患者群体提供心血管和肾脏方面的获益。

从结构上看，恩格列净属于C-芳基葡萄糖苷，这意味着其分子中含有一个源自葡萄糖的糖单元，该单元通过稳定的碳-碳（C–C）键——而非较不稳定的氧-糖苷键——直接连接到芳香族糖苷配基上。这种C–C键是一个关键的结构特征，与天然的O-糖苷相比，它提高了药物的代谢稳定性。

该分子的葡萄糖部分是一种修饰过的β-D-吡喃葡萄糖，呈六元椅式构象。糖环上存在多个羟基，形成了一个能够进行广泛氢键结合的高极性区域。这些羟基对于SGLT2转运蛋白的识别至关重要，因为该转运蛋白通常结合葡萄糖及相关结构。

连接在葡萄糖端基碳（anomeric carbon）上的是一个取代联苯型芳香族体系。这种疏水性糖苷配基包含两个芳香环及多种取代基，这些取代基增强了药物在SGLT2蛋白结合口袋内的结合亲和力。芳香族部分对分子的亲脂性和膜通透性有显著贡献。

恩格列净的一个显著特征是其糖苷配基中含有一个氯取代的芳香环。氯等卤素取代基具有吸电子诱导效应，并能增强与靶蛋白之间的疏水相互作用。这些相互作用提高了药物与SGLT2的结合强度及选择性（相对于SGLT1等相关转运蛋白）。

该分子的葡萄糖部分含有多个羟基，这些羟基对于与SGLT2结合位点上的氨基酸残基形成氢键至关重要。这些相互作用模拟了天然底物D-葡萄糖，使恩格列净能够作为葡萄糖重吸收的竞争性抑制剂，作用于肾近端小管。

从作用机制上看，恩格列净抑制SGLT2，这是一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白，负责重吸收肾脏中滤过的大部分葡萄糖。通过阻断该转运蛋白，恩格列净减少了肾脏对葡萄糖的重吸收，从而增加了尿糖排泄，并降低了高血糖患者的血糖水平。从理化性质角度来看，恩格列净（empagliflozin）具有两亲性。其源自葡萄糖的区域因含有多个羟基而具有高度亲水性，而芳香族糖苷配基部分则赋予了分子显著的疏水特性。这种性质平衡兼顾了水溶性（通常取决于制剂形式）与膜通透性。

与典型的O-糖苷不同，恩格列净中的C-芳基糖苷键在生理条件下化学性质稳定，且不易发生酶促水解。这种稳定性有助于该化合物保持良好的口服生物利用度和代谢稳定性。

恩格列净的芳香族区域结构相对刚性，有助于形成特定的三维结合构象。其葡萄糖部分呈椅式构象，与天然葡萄糖高度相似，这对转运蛋白的识别至关重要。

从化学角度看，糖环上的羟基是活性最高的位点，在合成修饰条件下可形成酯或醚。然而，在体内环境中，这些羟基主要作为氢键供体和受体发挥作用，而非作为参与化学反应的官能团。其芳香族部分在生理条件下化学性质相当稳定。

总体而言，恩格列净是一种C-芳基葡萄糖苷类SGLT2抑制剂，由一个源自葡萄糖的亲水结构域与一个疏水性取代芳香体系通过稳定的碳-碳键连接而成。其结构经过优化，能够选择性抑制肾脏对葡萄糖的重吸收，兼具葡萄糖模拟特性与增强的代谢稳定性及转运蛋白亲和力。

参考文献

2026. Effects of empagliflozin on cardiac function and cardiorespiratory fitness in people with type 2 diabetes: a randomised controlled trial. Cardiovascular Diabetology – Endocrinology Reports.
DOI: 10.1186/s40842-026-00281-9

2026. More than Glucose Elimination: Additional Benefits of SGLT2 Inhibitors in Glomerular Diseases. Drugs.
DOI: 10.1007/s40265-026-02286-1

2026. Metformin and beyond: glucose-lowering therapy as a potential modulator of abdominal aortic aneurysm growth and stability- systematic review with narrative synthesis. Cardiovascular Diabetology – Endocrinology Reports.
DOI: 10.1186/s40842-026-00275-7