左旋酒石酸
[CAS 87-69-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: 左旋酒石酸
• 英文名: L(+)-Tartaric acid
• 别名: (+)-Tartaric acid; L(+)-Dihydroxysuccinic acid; Natural tartaric acid
• 分子式: C₄H₆O₆
• 分子量: 150.09
• CAS 登录号: 87-69-4
• EC 号码: 201-766-0
• FEMA 登录号: 3044
• 分子行输入简码SMILES: [C@@H]([C@H](C(=O)O)O)(C(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.76
• 熔点: 168-172 °C
• 沸点: 275 °C
• 折射率: -12.5
• 闪点: 150 °C
• 比旋光度: 12 ° (c=20, H2O)
• 水溶性: 1390 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

L(+)-酒石酸的历史可以追溯到古代，主要与酿酒有关。早期酿酒师使用“酒石”一词来描述在酒桶中发现的结晶沉积物。然而，直到 18 世纪后期，这种化合物才被科学地分离和理解。

瑞典化学家 Carl Wilhelm Scheele 于 1769 年首次从酒石酸钾中分离出酒石酸。他的开创性工作为理解这种酸的化学性质和潜在用途奠定了基础。后来，法国化学家让-巴蒂斯特·比奥发现了它的光学活性，著名科学家路易·巴斯德于1848年进一步阐明了它的立体化学，将L(+)-对映体区分为天然存在的生物活性形式。

L(+)-酒石酸 (C4H6O6) 是一种白色结晶化合物，具有强烈的酸味。它可溶于水和酒精，形成稳定且有效的溶液，可用于各种应用。酒石酸的L(+)形式具有光学活性，可将平面偏振光向右旋转，这一特性有助于其生物活性和相容性。这种二羧酸具有两个手性中心，能够与金属离子和其他分子形成稳定的复合物。它作为螯合剂和缓冲剂的能力使其在不同行业中具有价值。

L(+)-酒石酸是酿酒行业必不可少的物质，它天然存在于葡萄中，有助于增加葡萄酒的酸度。它在发酵过程中起着重要作用，有助于稳定 pH 值并防止变质。此外，它还会影响葡萄酒的口感和陈年潜力，提供许多葡萄酒特有的酸味和新鲜度。

在烘焙过程中，L(+)-酒石酸与小苏打一起用作发酵剂，产生二氧化碳气体，帮助面团发酵。这种反应对于在蛋糕、饼干和糕点等烘焙食品中获得所需的质地至关重要。它还可作为各种食品中的酸味剂，增强风味并充当天然防腐剂。

L(+)-酒石酸用于糖果和果冻中，以产生浓郁的味道并改善糖果的质地和稳定性。它还有助于控制结晶，确保产品光滑一致。

L(+)-酒石酸用作药物配方中的赋形剂。其缓冲特性有助于稳定活性成分并提高药物的生物利用度。它还用于生产泡腾片，与碳酸氢盐反应产生泡腾，有助于药物的快速溶解和吸收。

L(+)-酒石酸可用于化妆品，特别是在护肤品中，它可作为去角质剂和 pH 调节剂。它的螯合金属能力也使其可用于稳定配方，防止活性成分变色和降解。

在化学工业中，酒石酸用作螯合剂，有助于控制各种工艺包括染色和鞣制中的金属离子。它还用于合成某些有机化合物并用作化学反应的催化剂。

参考文献

2024. Synthesis, growth, structural, optical, thermal and dielectric properties of novel bis(tetra-ethylammonium) bis(hydrogen l-tartarate) l-tartaric acid monohydrate single crystals. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 35(12).
DOI: 10.1007/s10854-024-12402-0

2013. Enantioseparation of tartaric acid by ligand‐exchange capillary electrophoresis using contactless conductivity detection. Journal of Separation Science, 36(18).
DOI: 10.1002/jssc.201300507

2012. Mechanism of change in enantiomer migration order of enantioseparation of tartaric acid by ligand exchange capillary electrophoresis with Cu(II) and Ni(II)-D‐quinic acid systems. ELECTROPHORESIS, 33(4).
DOI: 10.1002/elps.201100512