5-氯-1H-吡唑-3-胺
[CAS 916211-79-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 5-氯-1H-吡唑-3-胺
• 英文名: 5-Chloro-1H-pyrazol-3-amine
• 分子式: C₃H₄ClN₃
• 分子量: 117.54
• CAS 登录号: 916211-79-5
• EC 号码: 819-621-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NN=C1N)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.8 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.562±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 394.0±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.1±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.664 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-氯-1H-吡唑-3-胺是一种小型含氮杂环化合物，其特征是吡唑环在5位被氯原子取代，并在3位被氨基取代。该结构反映了吡唑核心的富电子特性，这在广泛的化学和生物学领域都具有重要意义。

5-氯-1H-吡唑-3-胺的发现与吡唑化学的广泛研究息息相关，自20世纪初以来，吡唑化学一直是人们深入研究的课题。研究人员最初探索吡唑类化合物是因为其独特的芳香性以及其在各种化学反应中作为结构单元的能力。将氯等卤素定向引入吡唑环成为调控其物理、化学和生物学性质的重要合成目标。 5-氯-1H-吡唑-3-胺是通过氨基取代的吡唑的选择性氯化或适当取代的肼与氯化前体的环化反应等方法获得的。

5-氯-1H-吡唑-3-胺的应用主要围绕其作为更复杂分子合成中间体的作用。在药物化学中，吡唑衍生物因其存在于众多具有药理活性的化合物中而得到广泛认可，包括抗炎、镇痛、抗病毒和抗癌药物。吡唑环上氨基和氯原子的结合使化学家能够将该片段引入更大的分子框架中，通常用于微调先导化合物的生物活性或改善其药代动力学特征。

具体来说，5-氯-1H-吡唑-3-胺可作为构建激酶抑制剂的关键起始原料，这些抑制剂靶向调节细胞活性的关键酶。氯原子的存在可以通过疏水相互作用增强结合亲和力，或影响分子内的电子分布，从而提高针对特定生物靶标的选择性和药效。

在农业化学领域，5-氯-1H-吡唑-3-胺的衍生物被用于开发除草剂和杀菌剂。吡唑环体系有助于抑制植物病原体或杂草中的关键酶，而氯取代通常可以提高环境稳定性和生物利用度。

在材料科学领域，带有氨基和氯取代基等功能基团的吡唑类化合物因其在构建配位聚合物和金属有机骨架 (MOF) 中的应用而受到广泛研究。氨基可以作为金属离子的配位点，而其整体结构赋予了其独特的光物理或电子特性，适用于催化、传感和分子存储等应用。

5-氯-1H-吡唑-3-胺的合成灵活性显著。氨基可以促进后续反应，例如酰化、烷基化或与羰基化合物缩合，形成新的杂环体系。氯原子为Suzuki偶联反应或Buchwald-Hartwig偶联反应提供了条件，允许在钯催化下引入各种芳基或胺基。这些转化使5-氯-1H-吡唑-3-胺的用途远远超出了其简单的结构，使其成为复杂分子合成的宝贵工具。

总体而言，5-氯-1H-吡唑-3-胺体现了核心杂环体系的战略性功能化如何产生多功能中间体，从而支持医药、农业和材料化学学科的进步。