2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
[CAS 918538-05-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 三嗪化合物
• 产品名称: 2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
• 英文名: 2,4-Dichloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
• 分子式: C₆H₃Cl₂N₃
• 分子量: 188.01
• CAS 登录号: 918538-05-3
• EC 号码: 876-119-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN2C(=C1)C(=NC(=N2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.733 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪是一种杂环化合物，其特征在于包含一个稠合的吡咯环与三嗪环体系，且三嗪环部分的第2位和第4位上各取代有一个氯原子。这种分子排列方式将富电子的吡咯环与缺电子的三嗪核心相结合；同时，氯原子的存在增强了特定位置的亲电性，使该化合物成为药物和农用化学品合成中一种有用的中间体。

其分子结构由一个五元吡咯环与一个六元三嗪环稠合而成，形成一个平面的双环体系。三嗪环上第2位和第4位的氯原子增强了该分子对亲核取代反应的活性，从而使其能够与各类胺、硫醇或其他亲核试剂发生官能化反应。这种稠合杂环结构赋予了分子一定的刚性和电子共轭效应，进而影响其生物活性和化学稳定性。

2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪的合成通常涉及：首先将经过适当取代的氨基吡咯衍生物与氰胺或相关三嗪前体进行环化反应，随后在第2位和第4位进行选择性氯化。反应条件需经过严格控制，以防止发生过度氯化或产生不必要的副反应；而获得高纯度的产物对于后续的化学转化反应至关重要。

该化合物的主要用途是作为制备具有药理活性分子的中间体。其具有亲电性的氯取代位点可与亲核试剂发生取代反应，从而构建出具有潜在抗病毒、抗癌或酶抑制活性的衍生物。此外，它也被用于合成农用化学品；在这类应用中，具有特定取代模式的稠合杂环结构能够赋予化合物良好的稳定性和生物活性。

此外，2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪还可作为药物化学领域中构建杂环化合物库的基本单元（building block），从而有助于在药物研发过程中深入探索结构-活性关系。由于该分子结合了富电子的吡咯环与缺电子的三嗪环，因此可以通过进一步的官能化修饰来调节其电子特性和溶解度。总体而言，2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪是一种高活性且用途广泛的杂环中间体。其融合的吡咯-三嗪体系及其上的氯取代位点为亲核取代反应提供了契机，使其在药物、农用化学品以及用于科研用途的杂环衍生物的合成中具有重要价值。

参考文献

2023. Compositions comprising usp1 inhibitors and methods of using the same. WO-2025129135-A2.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025129135A2/en

2023. Novel molecules as inhibitors of dna damage repair pathway. WO-2025102016-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025102016A1/en

2023. Parp inhibitors and uses thereof. WO-2025092905-A1.
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