5-溴-2-氰基吡啶
[CAS 97483-77-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氰基吡啶
• 产品名称: 5-溴-2-氰基吡啶
• 英文名: 5-Bromo-2-pyridinecarbonitrile
• 别名: 5-Bromo-2-cyanopyridine
• 分子式: C₆H₃BrN₂
• 分子量: 183.01
• CAS 登录号: 97483-77-7
• EC 号码: 628-634-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Br)C#N

物理化学性质

• 熔点: 128-132 °C
• 沸点: 100-110 °C 3 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

chemBlink 化学品故事

5-溴-2-吡啶腈是一种由溴原子、腈基 (-C≡N) 和吡啶环组成的有机化合物。其结构在各种合成途径中具有显著的多功能性，特别是在药物化学和材料科学领域。溴和腈基的存在使该化合物成为制备更复杂分子的宝贵中间体，允许在溴位置和腈基上进一步功能化。

5-溴-2-吡啶腈的发现和合成是杂环化学领域正在进行的研究工作的一部分，科学家一直致力于修改基于吡啶的结构以用于各种化学应用。吡啶衍生物在许多天然和合成产品中都是必不可少的，在吡啶环上添加溴原子和腈基可以实现广泛的化学转化。

在制药行业，5-溴-2-吡啶甲腈被广泛用作药物开发的关键中间体。它的溴原子使其能够进行亲核取代反应，从而有助于在 5 位引入各种功能团。同时，腈基可以根据合成需求转化为胺、羧酸或其他功能团。这种灵活性使其成为合成生物活性化合物的理想基石，特别是在开发抗炎、抗病毒和抗癌药物方面。

除了药物之外，5-溴-2-吡啶甲腈在农用化学品的生产中也很有价值。其结构可以加入各种配方中，旨在增强作物保护、害虫防治和植物生长调节。吡啶环的稳定性与腈基和溴基的反应性相结合，使该化合物在这些应用中具有很高的适应性。

此外，5-溴-2-吡啶腈还用于材料科学，特别是用于先进有机材料的设计。它作为复杂分子的前体，可用于制造特殊聚合物、染料和其他需要精确结构控制的材料。它能够轻松参与交叉偶联反应，例如 Suzuki 或 Heck 反应，这进一步凸显了它在构建更大、更复杂的分子框架中的实用性。

参考文献

2024. Ir-Catalyzed Borylation of Heterocycles Through C-H Activation. Functionalisation of Heterocycles through Transition Metal Catalyzed C-H Activation.
DOI: 10.1007/7081_2024_72

2023. Synthesis of inventive biphenyl and azabiphenyl derivatives as potential insecticidal agents against the cotton leafworm, Spodoptera littoralis. BMC Chemistry, 17(1).
DOI: 10.1186/s13065-023-01050-w

2017. Small Molecules as Long-Wavelength Fluorophores: Push-Pull Substituted 4-Alkoxy-1,3-thiazoles. Synthesis, 49(22).
DOI: 10.1055/s-0036-1588581