胞二磷胆碱
[CAS 987-78-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 胞二磷胆碱
• 英文名: Citicoline
• 别名: Cytidine 5'-diphosphate choline; Cytidine 5'-diphosphocholine; Cytidine choline diphosphate; Cytidine diphosphate choline; Cytidine diphosphate choline ester; Cytidine diphosphocholine; Cytidine diphosphorylcholine; Cytidine 5'-(trihydrogen diphosphate) P'-[2-(trimethylammonio)ethyl] ester inner salt; Cytidoline
• 分子式: C₁₄H₂₆N₄O₁₁P₂
• 分子量: 488.32
• CAS 登录号: 987-78-0
• EC 号码: 213-580-7
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=CC(=NC2=O)N)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

胞磷胆碱（Citicoline）是一种内源性核苷酸衍生物，由胞苷和胆碱通过焦磷酸桥连接而成；其化学名称为胞苷-5'-二磷酸胆碱。它是磷脂酰胆碱生物合成过程中的关键中间体，而磷脂酰胆碱是细胞膜（尤其是神经组织细胞膜）中的一种必需磷脂。

从结构上看，胞磷胆碱由两个具有重要生物学意义的组分构成：胞苷部分和胆碱部分。胞苷是一种由嘧啶碱基（胞嘧啶）与核糖连接而成的核苷；胆碱则是一种含有带正电荷的三甲基铵基团的季铵醇。这两个单元通过二磷酸连接基团相连，形成了一种类似核苷酸的结构。

在生理条件下，磷酸基团具有高极性并带负电荷，而胆碱基团因其季铵氮原子而带有永久正电荷。这使得该分子成为一种具有强烈离子特性的两性离子分子。胞苷部分也通过核糖上的羟基和胞嘧啶碱基中的杂原子贡献了额外的极性。

由于含有多个带电基团，胞磷胆碱具有高度亲水性，易溶于水。二磷酸连接结构对其化学反应性和生物学功能至关重要。此类分子中的磷酸酯和磷酸酐键属于生物化学系统中的高能键，参与代谢活化及转移反应。

在生物系统中，胞磷胆碱是负责磷脂酰胆碱合成的肯尼迪途径（Kennedy pathway，即CDP-胆碱途径）中的中间体。在该途径中，胞磷胆碱由三磷酸胞苷（CTP）与磷酸胆碱生成，随后与二酰基甘油反应，生成细胞膜的主要结构成分——磷脂酰胆碱。

摄入后，胞磷胆碱可代谢为胞苷和胆碱，进而用于核苷酸和磷脂的生物合成。胞苷可进一步转化为尿苷核苷酸，而胆碱则参与膜磷脂的形成及乙酰胆碱的合成。

从理化性质角度看，胞磷胆碱是一种高极性离子化合物，几乎不具备亲脂性。其多个带电官能团导致其在水性环境中发生强烈水合，且难以通过被动扩散穿透脂质膜。其跨越生物膜的转运通常依赖于特定的转运机制，而非被动扩散。胞磷胆碱分子中的胞嘧啶碱基能够参与核碱基特有的氢键相互作用，包括在生化环境中的类配对相互作用。其核糖部分含有多个羟基，进一步增强了分子的氢键结合能力与溶解性。

从化学性质上看，胞磷胆碱在生理条件下通常保持稳定，但在强酸性环境或酶促条件下，其磷酸键可发生水解，生成胞苷一磷酸衍生物和游离胆碱。这些分解产物本身即为代谢途径中具有生物活性的中间体。

总体而言，胞磷胆碱是一种由胞苷和胆碱通过焦磷酸桥（二磷酸桥）连接而成的高极性核苷酸衍生物。其重要性在于它在磷脂酰胆碱生物合成及膜代谢中发挥着核心作用，同时其强离子性结构也决定了其溶解特性及生化转运行为。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00394-026-03926-8

2026. Assessment of phenotypic trait plasticity in the oilseed Camelina sativa using integrated early stage abiotic stress and field studies. Plant Physiology.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC13017834