2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)乙胺
[CAS 111-95-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: 2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)乙胺
• 英文名: 2-Methoxy-N-(2-methoxyethyl)ethanamine
• 别名: NSC 78431; 2,2'-Dimethoxydiethylamine
• 分子式: C₆H₁₅NO₂
• 分子量: 133.19
• CAS 登录号: 111-95-5
• EC 号码: 203-923-9
• 分子行输入简码SMILES: COCCNCCOC

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (872 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.893±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 169-170 °C^**
• 折射率: 1.4211 (589.3 nm 20 °C)^***
• 闪点: 58.3±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Harman, Marion W.

^*** Remizov, A. L.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险GHS02
• 危害标签: H226-H314-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 2734 8/PG 2

发现和应用

2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)乙胺是一种脂肪族叔胺，其结构特征是中心氮原子上连接着两个相同的2-甲氧基乙基取代基。它属于叔氨基醚类化合物，结合了碱性胺中心与两条含醚侧链，从而赋予了该分子适度的极性以及显著的构象灵活性。

从结构上看，该分子包含一个叔胺中心，其中氮原子与两个2-甲氧基乙基相连（即其中一个氢原子被第二个烷氧基乙基取代）。每个2-甲氧基乙基链的结构为–CH₂CH₂OCH₃，由一个末端带有甲氧基的双碳亚烷基间隔基团构成。这些侧链中的所有碳原子均呈sp³杂化，允许碳-碳键和碳-氧键发生自由旋转。

氮原子呈sp³杂化，具有三角锥形几何构型。它拥有一对定域化的孤对电子，易于发生质子化或与路易斯酸配位。在酸性条件下，氮原子接受质子形成相应的叔烷基铵阳离子；这种酸碱行为是该分子的主要化学性质。

每个醚氧原子也呈sp³杂化，并含有两对孤对电子。醚氧原子可作为氢键受体，但因缺乏O–H键而无法作为氢键供体。它们的存在增加了侧链的极性，同时保持了分子在中性条件下的化学稳定性。

由于仅包含单键，甲氧基乙基取代基具有良好的柔性。通过C–C、C–O和C–N键的旋转，分子可呈现多种低能构象。这种灵活性使分子在溶液中能够采取不同的几何构型，并影响其与溶剂及其他分子的相互作用。

从电子效应角度分析，醚氧原子通过亚烷基链产生微弱的诱导吸电子效应，而烷基则通过诱导效应向氮原子提供电子密度。由于氧原子与氮原子之间由两个碳原子隔开，这些官能团之间几乎不存在直接的共振相互作用。

从理化性质来看，2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)乙胺具有两亲性。该分子中的叔胺氮原子和两个醚氧原子提供了局域极性及多个氢键受体位点，而烃基部分则赋予了分子适度的疏水性。因此，该化合物对极性有机溶剂表现出相当的亲和力，且极性高于分子大小相当的简单三烷基胺。

该分子含有三个氢键受体原子：一个叔胺氮原子和两个醚氧原子。然而，由于分子中不含 N–H 或 O–H 键，其在中性状态下无法作为氢键供体。一旦发生质子化，生成的铵离子便具备了提供氢键的能力。

从化学性质上看，该叔胺易与无机酸或有机酸发生质子化反应，生成铵盐；也能与烷基化试剂反应，生成季铵化合物。醚基在中性条件下相对稳定，但在强酸性条件下（特别是在浓氢卤酸存在时）可能会发生断裂。

饱和烷基链化学性质稳定，通常仅参与脂肪族醚和叔胺的典型反应。分子中不含碳碳多重键或芳香环，这有助于其在常规条件下保持整体化学稳定性。

总体而言，2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)乙胺是一种结构灵活的叔氨基醚，由一个呈三角锥构型的氮中心与两个 2-甲氧基乙基取代基连接而成。其兼具碱性胺、两个醚官能团以及构象灵活的烷基链，构成了一个具有中等极性的分子；其化学行为主要受酸碱化学性质及醚键稳定性的支配。

参考文献

2025. Synthesis and Solvatochromism of New Thiazole Derivatives Bearing N,N-Bis(2-methoxyethyl) Benzenesulfonamide Moiety. Journal of Fluorescence.
DOI: 10.1007/s10895-025-04430-8

2025. Methylation of reverse osmosis membrane for superior anti-fouling performance via blocking carboxyl groups in polyamide. Nature Water.
DOI: 10.1038/s44221-024-00371-x

2024. Dynamic amine sorting enables multiselective construction of unsymmetrical chiral diamines. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-024-01673-z